Описание
Дихлортрифенилфосфоран — пентакоординированное соединение пятивалентного фосфора, дихлорид трифенилфосфина: продукт присоединения хлора к трифенилфосфину. Хлорирующий и дегидратирующий реагент в органическом синтезе, используется для превращения спиртов и карбоновых кислот в хлорпроизводные.
Основные атрибуты
- CAS №: 2526-64-9
- Химическая формула: C18H15Cl2P
- Молекулярный вес: 333,19; точная масса 333,19
- Номер ЕС: 1308068-626-2
- UNII: 6CL2293LZ3
- Номер NSC: 91701
- Идентификатор DSSTox: DTXSID50293708
- Код ТН ВЭД (HS code): 2931900090
- Характеристики PSA: 0
- XLogP3: 4,8238
Физико-химические характеристики
- Температура плавления: 176 °C
- Температура вспышки: 68 °F (около 20 °C)
- Растворимость в воде: вступает в реакцию с водой
Механизм действия
Соединение пятивалентного фосфора реагирует со спиртами и карбоновыми кислотами по механизму нуклеофильного замещения у атома фосфора: гидроксильная группа субстрата замещается на хлор, а фосфор восстанавливается до трифенилфосфиноксида. Такая реакционная способность делает вещество удобным дегидратирующим и хлорирующим агентом, альтернативным тионилхлориду и хлористому оксалилу в реакциях, требующих мягких условий и высокой хемоселективности.
Область применения
Реагент лабораторного органического синтеза для превращения спиртов в алкилхлориды и карбоновых кислот в хлорангидриды, а также для дегидратации первичных амидов до нитрилов. Также используют в реакциях олефинирования по Аппелю и родственных превращениях, где требуется активация гидроксильной или карбонильной группы через промежуточный фосфониевый интермедиат.
Идентификация
Номер NSC 91701, UNII 6CL2293LZ3 — идентификаторы, применяемые химическими базами данных США для каталогизации соединения. Формально относится к классу фосфоранов — производных пятивалентного фосфора с координационным числом пять.
Информация по технике безопасности
- Уровень упаковки: II
- Категория опасности: 8
- Транспортные коды: ООН 2925, класс 4.1, группа упаковки II
- WGK Германия: 3
- Код класса опасности: 45-11-34
- Инструкции по технике безопасности: 53-26-36/37/39-45-16
- Метки: F, T
- Меры предосторожности: P201, P210, P280, P305+P351+P338, P310
- Указания по опасности: H228, H314, H350
Классификация СГС
Опасность. H228 (88,37% нотификаций): легковоспламеняющееся твёрдое вещество. Расширенный перечень мер предосторожности: P210, P240, P241, P260, P264, P280, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P321, P363, P370+P378, P405, P501. Данные о классификации СГС агрегированы 43 компаниями из 3 уведомлений в Реестр веществ и смесей (C&L) ECHA.
Условия хранения и транспортировки
Хранить в плотно закрытой таре, в сухом помещении, изолированно от воды и влаги, поскольку вещество активно с ней реагирует. Вызывает сильные ожоги кожи и повреждение глаз (H314), предположительно канцерогенно (H350), легковоспламеняющееся твёрдое вещество (H228) — работать в защитной одежде, перчатках и защите органов дыхания, при попадании внутрь немедленно вызвать врача (P310).
Description
Dichlorotriphenylphosphorane is a pentacoordinate compound of pentavalent phosphorus, triphenylphosphine dichloride: the product of the addition of chlorine to triphenylphosphine. A chlorinating and dehydrating reagent in organic synthesis, used to convert alcohols and carboxylic acids into chlorinated derivatives.
Basic Attributes
- CAS No.: 2526-64-9
- Chemical Formula: C18H15Cl2P
- Molecular weight: 333.19; exact mass 333.19
- EU number: 1308068-626-2
- UNII: 6CL2293LZ3
- NSC Number: 91701
- DSSTox ID: DTXSID50293708
- HS code: 2931900090
- PSA Features: 0
- XLogP3: 4.8238
Physico-chemical characteristics
- Melting point: 176 °C
- Flash point: 68°F (about 20°C)
- Water solubility: Reacts with water
Mechanism of action
The pentavalent phosphorus compound reacts with alcohols and carboxylic acids by the mechanism of nucleophilic substitution at the phosphorus atom: the hydroxyl group of the substrate is replaced by chlorine, and phosphorus is reduced to triphenylphosphine oxide. This reactivity makes the substance a convenient dehydrating and chlorinating agent, an alternative to thionyl chloride and oxalyl chloride in reactions requiring mild conditions and high chemoselectivity.
Scope of application
Laboratory organic synthesis reagent for the conversion of alcohols to alkyl chlorides and carboxylic acids to acid chlorides, as well as for the dehydration of primary amides to nitriles. Also used in Appel olefination reactions and related transformations where activation of a hydroxyl or carbonyl group through a phosphonium intermediate is required.
Identification
NSC number 91701, UNII 6CL2293LZ3 - identifiers used by US chemical databases to catalog a compound. Formally, it belongs to the class of phosphoranes - derivatives of pentavalent phosphorus with a coordination number of five.
Safety Information
- Packing level: II
- Hazard category: 8
- Transport codes: UN 2925, class 4.1, packing group II
- WGK Germany: 3
- Hazard class code: 45-11-34
- Safety instructions: 53-26-36/37/39-45-16
- Tags: F, T
- Precautions: P201, P210, P280, P305+P351+P338, P310
- Hazard statements: H228, H314, H350
GHS classification
Danger. H228 (88.37% of notifications): Highly flammable solid. Extended list of precautions: P210, P240, P241, P260, P264, P280, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P321, P363, P370+P378, P405, P501. GHS classification data aggregated by 43 companies from 3 notifications to the ECHA Register of Substances and Mixtures (C&L).
Storage and transportation conditions
Store in a tightly closed container, in a dry place, away from water and moisture, since the substance reacts actively with it. Causes severe skin burns and eye damage (H314), suspected to be carcinogenic (H350), flammable solid (H228) - wear protective clothing, gloves and respiratory protection; if ingested, call a physician immediately (P310).
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Дихлортрифенилфосфоран от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |

