Описание
Дициклогексил(этил)фосфин — смешанный третичный фосфин с двумя циклогексильными и одним этильным заместителем при атоме фосфора. Относится к классу алкилфосфинов, применяемых как лиганды в металлокомплексном катализе; сочетание двух объёмных циклогексильных групп с компактной этильной группой даёт промежуточные между полностью циклоалкильными и полностью линейно-алкильными фосфинами электронные и стерические свойства.
Основные атрибуты
- CAS №: 46392-44-3
- Химическая формула: C14H27P
- Молекулярный вес: 226,344
- Точная масса: 226,18500
- Идентификатор DSSTox: DTXSID80591567
- Код ТН ВЭД (HS code): 2902199090
- Характеристики PSA: 0
- XLogP3: 5,1536
Физико-химические характеристики
- Плотность: 0,945 г/мл при 25 °C
- Показатель преломления: n20/D 1,518
Механизм действия и назначение
Как электронодонорный третичный фосфин координируется с металлическими центрами переходных металлов, формируя каталитически активные комплексы. Пирофорность вещества (самопроизвольное воспламенение на воздухе) указывает на высокую электронную плотность у атома фосфора — свойство, полезное для активации инертных субстратов в каталитических циклах, но требующее строгого контроля атмосферы при обращении с реагентом.
Область применения
Применяется как лиганд, подходящий для широкого круга реакций кросс-сочетания, катализируемых палладием и другими переходными металлами: Бухвальда — Хартвига, Сузуки — Мияуры, Стилле, Соногаширы, Негиши, Хека и Хиямы. Такая универсальность делает вещество удобным инструментом при разработке новых каталитических систем для органического синтеза, включая производство фармацевтических субстанций и тонких химикатов.
Дополнительно упоминается применение в качестве катализатора синтеза лактонов и как реагент для образования водородных связей с бензиловым спиртом в исследовательских работах по органической химии.
Информация по технике безопасности
- Транспортные коды: ООН 2845, класс 4.2, группа упаковки I
- WGK Германия: 3
- Код класса опасности: 17-36/37/38
- Инструкции по технике безопасности: 6-16-26-36/37/39
- Метки: F, Xi
Классификация СГС
Опасность, H250 (100 %): самопроизвольно воспламеняется при контакте с воздухом [опасные пирофорные жидкости; пирофорные твёрдые вещества]. Меры предосторожности: P210, P222, P261, P264, P271, P273, P280, P302+P334, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P370+P378, P403+P233, P405, P422, P501. Указания по опасности: H250-H315-H319-H335-H413. Агрегированная информация о СГС предоставлена 38 компаниями из 1 уведомления в Реестр C&L ECHA.
Условия хранения и транспортировки
Хранить в герметично закрытой таре под инертной атмосферой (азот, аргон), в прохладном сухом помещении, полностью исключая контакт с воздухом ввиду пирофорности вещества. Работать в перчатках и защитных очках, использовать вытяжное оборудование, не допускать контакта с влагой и окислителями.
Смешанная структура с двумя циклогексильными и одной этильной группой отличает вещество от симметричных диалкилфосфинов (дициклогексилфосфина, дициклопентилфосфина): асимметрия заместителей позволяет тоньше настраивать электронные и стерические параметры лиганда под конкретную каталитическую задачу, недостижимую при использовании симметричных аналогов.
Как и другие пирофорные фосфины этого семейства, вещество востребовано прежде всего в исследовательских лабораториях, разрабатывающих новые каталитические системы, а не в крупнотоннажном промышленном производстве, поэтому товарные партии обычно поставляются небольшими объёмами под конкретные проекты.
Description
Dicyclohexyl(ethyl)phosphine is a mixed tertiary phosphine with two cyclohexyl and one ethyl substituent at the phosphorus atom. Belongs to the class of alkylphosphines used as ligands in metal complex catalysis; the combination of two bulky cyclohexyl groups with a compact ethyl group gives electronic and steric properties intermediate between fully cycloalkyl and fully linear alkyl phosphines.
Basic Attributes
- CAS No: 46392-44-3
- Chemical formula: C14H27P
- Molecular Weight: 226.344
- Exact weight: 226.18500
- DSSTox ID: DTXSID80591567
- HS code: 2902199090
- PSA Features: 0
- XLogP3: 5.1536
Physico-chemical characteristics
- Density: 0.945 g/ml at 25 °C
- Refractive index: n20/D 1.518
Mechanism of action and purpose
As an electron-donating tertiary phosphine, it coordinates with the metal centers of transition metals, forming catalytically active complexes. The pyrophoricity of a substance (spontaneous ignition in air) indicates the high electron density of the phosphorus atom - a property useful for activating inert substrates in catalytic cycles, but requiring strict control of the atmosphere when handling the reagent.
Scope of application
Used as a ligand suitable for a wide range of cross-coupling reactions catalyzed by palladium and other transition metals: Buchwald-Hartwig, Suzuki-Miyaura, Stille, Sonogashira, Negishi, Heck and Hiyama. This versatility makes the substance a convenient tool for the development of new catalytic systems for organic synthesis, including the production of pharmaceutical substances and fine chemicals.
Additionally, use is mentioned as a catalyst for the synthesis of lactones and as a reagent for the formation of hydrogen bonds with benzyl alcohol in research works on organic chemistry.
Safety Information
- Transport codes: UN 2845, class 4.2, packing group I
- WGK Germany: 3
- Hazard class code: 17-36/37/38
- Safety instructions: 6-16-26-36/37/39
- Tags: F, Xi
GHS classification
Hazard, H250 (100%): spontaneously ignites on contact with air [hazardous pyrophoric liquids; pyrophoric solids]. Precautions: P210, P222, P261, P264, P271, P273, P280, P302+P334, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P370+P378, P403+P233, P405, P422, P501. Hazard statements: H250-H315-H319-H335-H413. Aggregated GHS information was provided by 38 companies from 1 notification to the ECHA C&L Register.
Storage and transportation conditions
Store in a hermetically sealed container under an inert atmosphere (nitrogen, argon), in a cool, dry place, completely excluding contact with air due to the pyrophoric nature of the substance. Wear gloves and safety glasses, use exhaust equipment, and avoid contact with moisture and oxidizing agents.
The mixed structure with two cyclohexyl and one ethyl group distinguishes the substance from symmetric dialkylphosphines (dicyclohexylphosphine, dicyclopentylphosphine): the asymmetry of the substituents allows fine tuning of the electronic and steric parameters of the ligand for a specific catalytic task, which is unattainable when using symmetric analogs.
Like other pyrophoric phosphines of this family, the substance is in demand primarily in research laboratories developing new catalytic systems, and not in large-scale industrial production, so product batches are usually supplied in small volumes for specific projects.
![1,1',1"-Фосфинилидинетрис [пирролидин] в России](/upload/iblock/c81/7wjh9gq9l8ik0esbl5eu4nue9nvqjqn9/1_1_1_Fosfinilidinetris-_pirrolidin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1',1\"-Фосфинилидинетрис [пирролидин] в России")
![1,1'-[[(4S,5S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4,5-диил] бис(метилен)] бис[1,1-дифенилфосфин] в России](/upload/iblock/f5f/fdk9ok5t4kds2oumwqx9x7kev55ma6nl/1_1_4S_5S_2_2_dimetil_1_3_dioksolan_4_5_diil_-bis_metilen_-bis_1_1_difenilfosfin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'-[[(4S,5S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4,5-диил] бис(метилен)] бис[1,1-дифенилфосфин] в России")
![1,1'- (9,9-Диметил-9Н-ксантен-4,5-диил) бис[1,1-дифенилфосфин] в России](/upload/iblock/edc/b10zy41bb2401e29rmhrjvevm2g6qtzk/1_1_-_9_9_Dimetil_9N_ksanten_4_5_diil_-bis_1_1_difenilfosfin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'- (9,9-Диметил-9Н-ксантен-4,5-диил) бис[1,1-дифенилфосфин] в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Дициклогексил (этил) фосфин от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
