Описание
Дициклогексилфенилфосфин — смешанный третичный фосфин с двумя циклогексильными и одним фенильным заместителем при атоме фосфора. Сочетание алкильных и ароматического заместителей обеспечивает вещество выраженной электронодонорной способностью и значительным стерическим объёмом, что делает его востребованным лигандом в металлокомплексном катализе.
Основные атрибуты
- CAS №: 6476-37-5
- Химическая формула: C18H27P
- Молекулярный вес: 274,38
- Точная масса: 274,38
- Номер ЕС: 229-334-7
- Идентификатор DSSTox: DTXSID0073372
- Код ТН ВЭД (HS code): 2902909090
- Характеристики PSA: 0
- XLogP3: 5,45920
Физико-химические характеристики
- Внешний вид: кристаллический порошок от белого до тёмно-белого цвета
- Температура плавления: 60–61 °C (лит.)
- Температура кипения: 391,8 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 201,1 °C
- Растворимость в воде: нерастворим
- Условия хранения: в плотно закрытом контейнере, в прохладном сухом вентилируемом помещении
Механизм действия и назначение
Стерический объём двух циклогексильных групп в сочетании с сильными электронодонорными свойствами атома фосфора и фенильного заместителя делают формируемые с этим лигандом палладиевые катализаторы высокоактивными и стабильными, эффективно способствуя синтезу сложных молекул.
Область применения
Используется как лиганд в ряде важных реакций кросс-сочетания: в реакции Бухвальда — Хартвига для образования углерод-азотных связей при сочетании арилгалогенидов с аминами, в реакции Хека для палладий-катализируемого сочетания алкенов с арилгалогенидами, в реакции Хиямы для сочетания кремнийорганических соединений с арилгалогенидами и в реакции Негиши для сочетания цинкорганических реагентов с арилгалогенидами.
Такой широкий спектр каталитических применений делает вещество универсальным инструментом в синтезе фармацевтических субстанций, агрохимикатов и материалов для органической электроники, где требуется формирование сложных углерод-углеродных и углерод-гетероатомных связей с высокой селективностью.
Токсичность и опасность
Классификация СГС: предупреждение, H302 (100 %): вреден при проглатывании. Меры предосторожности: P264, P270, P301+P312, P330, P501. Агрегированная информация о СГС предоставлена 44 компаниями на основе 3 уведомлений в Реестр C&L ECHA.
Информация по технике безопасности
- Транспортные коды: NONH для всех видов транспорта
- WGK Германия: 3
- Код класса опасности: 22
- Инструкции по технике безопасности: 36
- Номер RTECS: SY9125000
- Метки: Xn
Стабильность и условия хранения
Стабилен при комнатной температуре в закрытых контейнерах при нормальных условиях хранения и обращения. Хранить в плотно закрытом контейнере, в прохладном, сухом, хорошо проветриваемом помещении, вдали от несовместимых веществ.
Смешанные фосфины такого типа — с двумя алкильными и одним ароматическим заместителем при фосфоре — занимают промежуточное положение между чисто алкильными и чисто арильными фосфиновыми лигандами по электронным и стерическим свойствам, что расширяет спектр каталитических реакций, где они показывают оптимальную активность и селективность по сравнению с более специализированными аналогами.
В отличие от рассмотренных выше вторичных фосфинов (дициклогексилфосфина, дициклопентилфосфина), дициклогексилфенилфосфин — третичный фосфин без атома водорода при фосфоре, что делает его химически более устойчивым к окислению на воздухе и удобным для хранения без строгих требований к инертной атмосфере.
Description
Dicyclohexylphenylphosphine is a mixed tertiary phosphine with two cyclohexyl and one phenyl substituent at the phosphorus atom. The combination of alkyl and aromatic substituents provides the substance with a pronounced electron-donating ability and significant steric volume, which makes it a popular ligand in metal complex catalysis.
Basic Attributes
- CAS No.: 6476-37-5
- Chemical formula: C18H27P
- Molecular Weight: 274.38
- Exact weight: 274.38
- EU number: 229-334-7
- DSSTox ID: DTXSID0073372
- HS code: 2902909090
- PSA Features: 0
- XLogP3: 5.45920
Physico-chemical characteristics
- Appearance: White to dark white crystalline powder
- Melting point: 60–61 °C (lit.)
- Boiling point: 391.8 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 201.1 °C
- Solubility in water: insoluble
- Storage conditions: in a tightly closed container, in a cool, dry, ventilated area
Mechanism of action and purpose
The steric bulk of the two cyclohexyl groups, combined with the strong electron-donating properties of the phosphorus atom and the phenyl substituent, make palladium catalysts formed with this ligand highly active and stable, effectively facilitating the synthesis of complex molecules.
Scope of application
Used as a ligand in a number of important cross-coupling reactions: the Buchwald-Hartwig reaction for the formation of carbon-nitrogen bonds when combining aryl halides with amines, the Heck reaction for the palladium-catalyzed coupling of alkenes with aryl halides, the Hiyama reaction for the coupling of organosilicon compounds with aryl halides, and the Negishi reaction for the coupling of organozinc reagents with aryl halides.
This wide range of catalytic applications makes the substance a universal tool in the synthesis of pharmaceutical substances, agrochemicals and materials for organic electronics, where the formation of complex carbon-carbon and carbon-heteroatomic bonds with high selectivity is required.
Toxicity and danger
GHS classification: warning, H302 (100%): harmful if swallowed. Precautions: P264, P270, P301+P312, P330, P501. Aggregated GHS information provided by 44 companies based on 3 notifications to the ECHA C&L Register.
Safety Information
- Transport codes: NONH for all modes of transport
- WGK Germany: 3
- Hazard class code: 22
- Safety instructions: 36
- RTECS Number: SY9125000
- Tags: Xn
Stability and storage conditions
Stable at room temperature in closed containers under normal storage and handling conditions. Store in a tightly closed container in a cool, dry, well-ventilated area, away from incompatible substances.
Mixed phosphines of this type - with two alkyl and one aromatic substituent at phosphorus - occupy an intermediate position between purely alkyl and purely aryl phosphine ligands in electronic and steric properties, which expands the range of catalytic reactions where they show optimal activity and selectivity compared to more specialized analogues.
Unlike the secondary phosphines discussed above (dicyclohexylphosphine, dicyclopentylphosphine), dicyclohexylphenylphosphine is a tertiary phosphine without a hydrogen atom at phosphorus, which makes it chemically more resistant to oxidation in air and convenient for storage without strict requirements for an inert atmosphere.
![1,1',1"-Фосфинилидинетрис [пирролидин] в России](/upload/iblock/c81/7wjh9gq9l8ik0esbl5eu4nue9nvqjqn9/1_1_1_Fosfinilidinetris-_pirrolidin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1',1\"-Фосфинилидинетрис [пирролидин] в России")
![1,1'-[[(4S,5S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4,5-диил] бис(метилен)] бис[1,1-дифенилфосфин] в России](/upload/iblock/f5f/fdk9ok5t4kds2oumwqx9x7kev55ma6nl/1_1_4S_5S_2_2_dimetil_1_3_dioksolan_4_5_diil_-bis_metilen_-bis_1_1_difenilfosfin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'-[[(4S,5S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4,5-диил] бис(метилен)] бис[1,1-дифенилфосфин] в России")
![1,1'- (9,9-Диметил-9Н-ксантен-4,5-диил) бис[1,1-дифенилфосфин] в России](/upload/iblock/edc/b10zy41bb2401e29rmhrjvevm2g6qtzk/1_1_-_9_9_Dimetil_9N_ksanten_4_5_diil_-bis_1_1_difenilfosfin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'- (9,9-Диметил-9Н-ксантен-4,5-диил) бис[1,1-дифенилфосфин] в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Дициклогексилфенилфосфин от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
