Описание
Дициклогексилфосфин — вторичный фосфин с двумя циклогексильными заместителями при атоме фосфора. Относится к классу объёмных алкилфосфинов, широко применяемых как лиганды в катализе переходными металлами благодаря выраженной электронодонорной способности и значительному стерическому объёму циклогексильных групп.
Основные атрибуты
- CAS №: 829-84-5
- Химическая формула: C12H23P
- Молекулярная масса: 198,28
- Точная масса: 198,28
- Номер ЕС: 212-590-9
- Идентификатор DSSTox: DTXSID7061190
- Код ТН ВЭД (HS code): 2931900090
- Характеристики PSA: 0
- XLogP3: 4,33030
Физико-химические характеристики
- Внешний вид: бесцветная жидкость
- Плотность: 0,98 г/см3
- Температура плавления: 2 °C
- Температура кипения: >149,4 °C
- Температура вспышки: 2 °C
- Показатель преломления: n20/D 1,516
Механизм действия и назначение
Как электронодонорный лиганд координируется с металлическими центрами (палладий и другие переходные металлы), формируя каталитически активные комплексы. Объёмные циклогексильные заместители обеспечивают выраженный стерический эффект, влияющий на реакционную способность и селективность образующихся металлокомплексов.
Область применения
Применяется в органическом синтезе как лиганд для палладий-катализируемых реакций кросс-сочетания Сузуки — Мияуры и Соногаширы, используемых при получении разнообразных функционализированных биарилов и арилалкинов, в том числе в водных средах. Служит основой для синтеза более сложных фосфиновых лигандов и катализаторов, применяемых в фармацевтической промышленности и производстве агрохимикатов.
Дициклогексилфосфин также ценится за способность работать в асимметрическом синтезе, позволяя получать хиральные молекулы с высокой энантиомерной чистотой — это направление особенно востребовано при производстве фармацевтических субстанций, где требуется строгий контроль стереохимии продукта.
Информация по технике безопасности
- Транспортные коды: ООН 2845, класс 4.2, группа упаковки I
- Код класса опасности: 17-23/24/25
- Инструкции по технике безопасности: 17-36/37/39-45
- Метки: F, T
Классификация СГС
Опасность, H225 (71,7 %): легковоспламеняющиеся жидкости и пары. Меры предосторожности: P210, P222, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+P310, P301+P330+P331, P302+P334, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P311, P312, P321, P322, P330, P337+P313, P361, P363, P370+P378, P391, P403+P233, P403+P235, P405, P422, P501. Указания по опасности: H225-H250-H301+H311+H331-H319. Агрегированная информация о СГС предоставлена 53 компаниями из 3 уведомлений в Реестр C&L ECHA.
Условия хранения и транспортировки
Хранить в герметично закрытой таре под инертной атмосферой, в прохладном месте, вдали от источников воспламенения и окислителей. Пирофорные и легковоспламеняющиеся свойства (H250, H225) требуют особой осторожности: вещество способно самопроизвольно воспламеняться при контакте с воздухом, поэтому работа проводится с исключением контакта с атмосферным кислородом.
Description
Dicyclohexylphosphine is a secondary phosphine with two cyclohexyl substituents at the phosphorus atom. It belongs to the class of bulky alkylphosphines, widely used as ligands in catalysis by transition metals due to the pronounced electron-donating ability and significant steric volume of cyclohexyl groups.
Basic Attributes
- CAS No.: 829-84-5
- Chemical Formula: C12H23P
- Molecular weight: 198.28
- Exact weight: 198.28
- EU number: 212-590-9
- DSSTox ID: DTXSID7061190
- HS code: 2931900090
- PSA Features: 0
- XLogP3: 4.33030
Physico-chemical characteristics
- Appearance: colorless liquid
- Density: 0.98 g/cm3
- Melting point: 2°C
- Boiling point: >149.4 °C
- Flash point: 2°C
- Refractive index: n20/D 1.516
Mechanism of action and purpose
As an electron-donating ligand, it coordinates with metal centers (palladium and other transition metals), forming catalytically active complexes. Bulk cyclohexyl substituents provide a pronounced steric effect, affecting the reactivity and selectivity of the resulting metal complexes.
Scope of application
It is used in organic synthesis as a ligand for palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura and Sonogashira cross-coupling reactions used in the preparation of a variety of functionalized biaryls and arylalkines, including in aqueous media. Serves as a basis for the synthesis of more complex phosphine ligands and catalysts used in the pharmaceutical industry and the production of agrochemicals.
Dicyclohexylphosphine is also valued for its ability to work in asymmetric synthesis, allowing the preparation of chiral molecules with high enantiomeric purity - this direction is especially in demand in the production of pharmaceutical substances, where strict control of the stereochemistry of the product is required.
Safety Information
- Transport codes: UN 2845, class 4.2, packing group I
- Hazard class code: 17-23/24/25
- Safety instructions: 17-36/37/39-45
- Tags: F, T
GHS classification
Hazard, H225 (71.7%): Flammable liquids and vapors. Precautions: P210, P222, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+P310, P301+P330+P331, P302+P334, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P311, P312, P321, P322, P330, P337+P313, P361, P363, P370+P378, P391, P403+P233, P403+P235, P405, P422, P501. Hazard statements: H225-H250-H301+H311+H331-H319. Aggregated GHS information provided by 53 companies from 3 notifications to the ECHA C&L Register.
Storage and transportation conditions
Store in a hermetically sealed container under an inert atmosphere, in a cool place, away from sources of ignition and oxidizing agents. Pyrophoric and flammable properties (H250, H225) require special care: the substance can spontaneously ignite upon contact with air, so work is carried out without contact with atmospheric oxygen.
![1,1',1"-Фосфинилидинетрис [пирролидин] в России](/upload/iblock/c81/7wjh9gq9l8ik0esbl5eu4nue9nvqjqn9/1_1_1_Fosfinilidinetris-_pirrolidin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1',1\"-Фосфинилидинетрис [пирролидин] в России")
![1,1'-[[(4S,5S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4,5-диил] бис(метилен)] бис[1,1-дифенилфосфин] в России](/upload/iblock/f5f/fdk9ok5t4kds2oumwqx9x7kev55ma6nl/1_1_4S_5S_2_2_dimetil_1_3_dioksolan_4_5_diil_-bis_metilen_-bis_1_1_difenilfosfin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'-[[(4S,5S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4,5-диил] бис(метилен)] бис[1,1-дифенилфосфин] в России")
![1,1'- (9,9-Диметил-9Н-ксантен-4,5-диил) бис[1,1-дифенилфосфин] в России](/upload/iblock/edc/b10zy41bb2401e29rmhrjvevm2g6qtzk/1_1_-_9_9_Dimetil_9N_ksanten_4_5_diil_-bis_1_1_difenilfosfin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'- (9,9-Диметил-9Н-ксантен-4,5-диил) бис[1,1-дифенилфосфин] в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Дициклогексилфосфин от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
