Описание
Дициклопентилфосфин — вторичный фосфин с двумя циклопентильными заместителями при атоме фосфора. Относится к классу алкилфосфинов, применяемых в координационной химии как электронодонорные лиганды для комплексов переходных металлов.
Основные атрибуты
- CAS №: 39864-68-1
- Химическая формула: C10H19P
- Молекулярная масса: 170,23
- Точная масса: 170,12200
- Идентификатор DSSTox: DTXSID50338623
- Характеристики PSA: 0
- XLogP3: 3,55010
Физико-химические характеристики
- Внешний вид: бесцветная жидкость
- Плотность: 0,933 г/мл при 25 °C
- Температура кипения: 76–78 °C при 0,8 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 105,1 °C
Класс вещества и назначение
Как вторичный алкилфосфин служит лигандом-предшественником в координационной химии переходных металлов: за счёт неподелённой электронной пары атома фосфора координируется с металлическими центрами (палладий, никель, родий и другие), формируя каталитически активные комплексы. Циклопентильные заместители обеспечивают умеренный стерический объём и хорошую электронодонорную способность, промежуточную между более компактными алкильными и более объёмными циклогексильными фосфинами.
Область применения
Используется в органическом синтезе и катализе для получения фосфиновых лигандов и их производных, применяемых в реакциях кросс-сочетания, катализируемых палладием и другими переходными металлами, — таких как реакции Сузуки, Соногаширы, Хека и родственные превращения, широко востребованные при синтезе фармацевтических субстанций и тонких химикатов.
Информация по технике безопасности
- Транспортные коды: 2845
- WGK Германия: 3
- Код класса опасности: 17-34-23/24/25
- Инструкции по технике безопасности: 7-16-43-45-36/37/39-17
- Метки: F, T
Классификация СГС
Заявление о мерах предосторожности: P210-P222-P231-P261-P280-P422. Указания по опасности: H225-H250-H301-H311-H331 — легковоспламеняющаяся жидкость и пары, самопроизвольное воспламенение на воздухе, токсичность при проглатывании, контакте с кожей и вдыхании.
Развёрнутая классификация СГС по опасности H225 (100 %, легковоспламеняющиеся жидкости и пары) приводит расширенный перечень мер предосторожности: P210, P222, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P280, P301+P310, P302+P334, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P311, P312, P321, P322, P330, P361, P363, P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, P422 и P501. Агрегированная информация о СГС предоставлена 38 компаниями из 1 уведомления для инвентаризации C&L ECHA.
Токсичность и опасность
Как и большинство первичных и вторичных фосфинов, вещество склонно к окислению и самопроизвольному воспламенению на воздухе (H250), легковоспламеняемо (H225) и токсично при проглатывании, контакте с кожей и вдыхании (H301-H311-H331). Работать следует в инертной атмосфере или с минимальным временем контакта с воздухом, чтобы избежать окисления фосфина, воспламенения и снижения его лигандных свойств.
Условия хранения и транспортировки
Хранить в герметично закрытой таре, предпочтительно в инертной атмосфере (азот или аргон), в прохладном тёмном месте, вдали от окислителей и источников открытого огня. Фосфины, как правило, чувствительны к кислороду воздуха и влаге, поэтому упаковка должна исключать контакт содержимого с атмосферным воздухом при хранении и дозировании.
В синтетической практике вторичные фосфины этого типа часто используются как исходный материал для получения более сложных дифосфиновых лигандов и фосфиноксидов, востребованных в асимметрическом катализе: варьирование заместителей при атоме фосфора позволяет тонко настраивать стерические и электронные свойства получаемых каталитических систем под конкретную реакцию.
По стерическому объёму циклопентильные фосфины занимают промежуточное положение между компактными алкильными (например, диметил- или диэтилфосфинами) и объёмными циклогексильными аналогами, что делает дициклопентилфосфин удобным инструментом для тонкой настройки каталитической активности и селективности комплексов переходных металлов.
Description
Dicyclopentylphosphine is a secondary phosphine with two cyclopentyl substituents at the phosphorus atom. Belongs to the class of alkylphosphines used in coordination chemistry as electron-donating ligands for transition metal complexes.
Basic Attributes
- CAS No.: 39864-68-1
- Chemical Formula: C10H19P
- Molecular weight: 170.23
- Exact weight: 170.12200
- DSSTox ID: DTXSID50338623
- PSA Features: 0
- XLogP3: 3.55010
Physico-chemical characteristics
- Appearance: colorless liquid
- Density: 0.933 g/ml at 25 °C
- Boiling point: 76–78 °C at 0.8 mm Hg. Art.
- Flash point: 105.1°C
Substance class and purpose
As a secondary alkylphosphine, it serves as a precursor ligand in the coordination chemistry of transition metals: due to the lone electron pair of the phosphorus atom, it coordinates with metal centers (palladium, nickel, rhodium and others), forming catalytically active complexes. Cyclopentyl substituents provide moderate steric bulk and good electron-donating ability, intermediate between the more compact alkyl and bulkier cyclohexyl phosphines.
Scope of application
Used in organic synthesis and catalysis to produce phosphine ligands and their derivatives used in cross-coupling reactions catalyzed by palladium and other transition metals, such as the Suzuki, Sonogashira, Heck reactions and related reactions, widely used in the synthesis of pharmaceutical substances and fine chemicals.
Safety Information
- Transport codes: 2845
- WGK Germany: 3
- Hazard class code: 17-34-23/24/25
- Safety instructions: 7-16-43-45-36/37/39-17
- Tags: F, T
GHS classification
Precautionary Statement: P210-P222-P231-P261-P280-P422. Hazard Statements: H225-H250-H301-H311-H331 - Flammable liquid and vapour, spontaneous ignition in air, toxic if swallowed, in contact with skin and inhaled.
The expanded GHS hazard classification H225 (100%, flammable liquids and vapors) provides an expanded list of precautions: P210, P222, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P280, P301+P310, P302+P334, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P311, P312, P321, P322, P330, P361, P363, P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, P422 and P501. Aggregated GHS information provided by 38 companies from 1 notice for the ECHA C&L inventory.
Toxicity and danger
Like most primary and secondary phosphines, the substance is susceptible to oxidation and spontaneous combustion in air (H250), is flammable (H225) and is toxic if swallowed, in contact with skin and if inhaled (H301-H311-H331). Work should be done in an inert atmosphere or with minimal contact time with air to avoid phosphine oxidation, inflammation and reduction of its ligand properties.
Storage and transportation conditions
Store in a hermetically sealed container, preferably in an inert atmosphere (nitrogen or argon), in a cool, dark place, away from oxidizing agents and sources of open flame. Phosphines, as a rule, are sensitive to atmospheric oxygen and moisture, so the packaging must prevent contact of the contents with atmospheric air during storage and dosing.
In synthetic practice, secondary phosphines of this type are often used as starting materials for the preparation of more complex diphosphine ligands and phosphine oxides, which are in demand in asymmetric catalysis: varying the substituents on the phosphorus atom makes it possible to fine-tune the steric and electronic properties of the resulting catalytic systems for a specific reaction.
In terms of steric volume, cyclopentyl phosphines occupy an intermediate position between compact alkyl (for example, dimethyl or diethylphosphines) and bulky cyclohexyl analogues, which makes dicyclopentylphosphine a convenient tool for fine-tuning the catalytic activity and selectivity of transition metal complexes.
![1,1',1"-Фосфинилидинетрис [пирролидин] в России](/upload/iblock/c81/7wjh9gq9l8ik0esbl5eu4nue9nvqjqn9/1_1_1_Fosfinilidinetris-_pirrolidin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1',1\"-Фосфинилидинетрис [пирролидин] в России")
![1,1'-[[(4S,5S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4,5-диил] бис(метилен)] бис[1,1-дифенилфосфин] в России](/upload/iblock/f5f/fdk9ok5t4kds2oumwqx9x7kev55ma6nl/1_1_4S_5S_2_2_dimetil_1_3_dioksolan_4_5_diil_-bis_metilen_-bis_1_1_difenilfosfin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'-[[(4S,5S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4,5-диил] бис(метилен)] бис[1,1-дифенилфосфин] в России")
![1,1'- (9,9-Диметил-9Н-ксантен-4,5-диил) бис[1,1-дифенилфосфин] в России](/upload/iblock/edc/b10zy41bb2401e29rmhrjvevm2g6qtzk/1_1_-_9_9_Dimetil_9N_ksanten_4_5_diil_-bis_1_1_difenilfosfin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'- (9,9-Диметил-9Н-ксантен-4,5-диил) бис[1,1-дифенилфосфин] в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. ДИЦИКЛОПЕНТИЛФОСФИН от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
