ДИЭТИЛФОСФИНИХЛОРИД

Идентификация

Диэтилфосфинихлорид (Diethylphosphinic chloride, CAS 1112-37-4) — хлорангидрид диэтилфосфиновой кислоты, формула C4H10ClOP. Синонимы: диэтилфосфинилхлорид, диэтилфосфиноилхлорид, диэтилхлорфосфиноксид, хлордиэтилфосфиноксид, фосфиновая кислота хлорид диэтил-. Раздел классификации каталога — фосфины.

Основные атрибуты

• Молекулярный вес: 140,55
• Точная масса: 140,016
• Идентификатор DSSTox: DTXSID20409374
• HS code: 2903199000
• PSA: 26,88
• XLogP3: 2,5431

Физико-химические свойства

• Плотность: 1,08 г/см3
• Температура плавления: 9–12 °C
• Температура кипения: 233 °C
• Температура вспышки: 95 °C
• Показатель преломления: 1,4688
• Растворимость в воде: вступает в реакцию с водой

Класс вещества и назначение

Диэтилфосфинихлорид — хлорангидрид фосфиновой кислоты пятивалентного фосфора, структурный аналог карбоновых хлорангидридов, в котором вместо карбонильной группы находится фосфорильная (P=O), а вместо гидроксила — атом хлора. Такие хлорангидриды служат реагентами фосфинилирования: замещение хлора спиртами, аминами или ароматическими соединениями по Фриделю — Крафтсу даёт фосфинаты, фосфинамиды и арилфосфиноксиды. Продукты этих превращений применяют как компоненты негалогенных огнезащитных составов на основе фосфиноксидов (по аналогии с широко известным классом DOPO-соединений), лиганды для металлокомплексного катализа и промежуточные продукты в синтезе экстрагентов для разделения металлов.

По сравнению с диалкилфосфонатами фосфинаты и фосфиноксиды, получаемые из диэтилфосфинихлорида, содержат прямую связь P–C вместо связи P–O у одного из заместителей, что повышает их гидролитическую и термическую устойчивость — свойство, востребованное именно в огнезащитных и высокотемпературных приложениях. В лабораторной практике реагент также применяют для получения третичных фосфиноксидов реакцией с металлоорганическими реагентами (реактивами Гриньяра, литийорганическими соединениями), после чего фосфиноксид может быть восстановлен до соответствующего фосфина — лиганда для катализаторов гидрирования и кросс-сочетания.

Информация по технике безопасности

• Уровень упаковки: II
• Категория опасности: 8 (коррозионное вещество)
• Транспортные коды: 3265
• Код класса опасности: 34-36/37/38
• Инструкции по технике безопасности: 26-36/37/39

Хранение и транспортировка

Хранить в герметичной таре в сухом помещении, исключить контакт с водой и влагой воздуха — вещество бурно реагирует с водой с образованием диэтилфосфиновой кислоты и хлороводорода. Перевозка по коду ООН 3265 с уровнем упаковки II как коррозионное вещество категории опасности 8. При работе применять перчатки, защитные очки и вытяжную вентиляцию, избегать вдыхания паров и контакта с кожей ввиду раздражающего и коррозионного действия (код класса опасности 34-36/37/38).

Идентификатор DSSTox DTXSID20409374 используется при внесении вещества в токсикологические базы данных, код ТН ВЭД 2903199000 относит его к товарной группе галогенированных производных фосфорорганических соединений. Умеренный показатель XLogP3 2,5431 указывает на среднюю липофильность молекулы, типичную для алкилзамещённых хлорангидридов фосфиновых кислот.