Описание
Диметилтриметилсилилметилфосфонат — фосфонатный реагент, несущий триметилсилильную группу у метиленового мостика. Классический реагент для модифицированной реакции Хорнера-Уодсворта-Эммонса (Хорнера-Виттига), позволяющий получать алкены из карбонильных соединений с образованием винилсилановых интермедиатов.
Основные атрибуты
- CAS №: 13433-42-6
- Химическая формула: C6H17O3PSi
- Молекулярный вес: 196,26
- Точная масса: 196,06800
- Идентификатор DSSTox: DTXSID70401762
- Код ТН ВЭД (HS code): 2931900090
- Характеристики PSA: 35,5
- XLogP3: 2,76800
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1,024 г/мл при 25 °C (литературное значение)
- Температура кипения: 111–114 °C при 21,5 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 160 °F
- Показатель преломления: n20/D 1,435 (литературное значение)
Информация по технике безопасности
- WGK Германия: 3
- Код класса опасности: 36/37/38
- Инструкции по технике безопасности: 26, 36
- Метки: Xi (раздражающее)
- Меры предосторожности: P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501
- Указания по опасности: H315 — вызывает раздражение кожи
- Классификация СГС: предупреждение, H315 (100% нотификаций); данные предоставлены 42 компаниями из 2 уведомлений в реестр C&L ECHA
Область применения
Реагент тонкого органического синтеза для образования углерод-углеродной связи через реакцию Хорнера-Уодсворта-Эммонса. В присутствии сильного основания депротонированный фосфонат атакует карбонильную группу альдегида или кетона, а последующее элиминирование даёт олефин с сохранением триметилсилильной группы на новой двойной связи (винилсилан) — такие продукты далее используются как строительные блоки в синтезе сложных молекул, включая природные соединения и фармацевтические субстанции. Применяется также в трёхкомпонентных реакциях сочетания с ацилфторидами и альдегидами для получения функционализированных олефинов.
Хранение и транспортировка
Хранить в герметичной таре в сухом прохладном помещении, вдали от источников влаги — фосфонатные эфиры чувствительны к гидролизу. Вызывает раздражение кожи (H315). Работать в перчатках, защитных очках, использовать вытяжной шкаф. При попадании на кожу или в глаза промыть большим количеством воды.
Место в арсенале синтетика
По сравнению с классическими фосфонатами Хорнера-Уодсворта-Эммонса, не содержащими кремния, силилированная версия реагента позволяет получать напрямую функционализированные винилсиланы — ценные интермедиаты для последующих кросс-сочетаний по Хияме и других реакций на основе кремнийорганических соединений. Это расширяет синтетическую полезность реагента за пределы простого получения олефинов, делая его удобным связующим звеном между фосфорорганической и кремнийорганической химией в одном реакционном цикле.
Description
Dimethyltrimethylsilylmethylphosphonate is a phosphonate reagent bearing a trimethylsilyl group at the methylene bridge. A classic reagent for the modified Horner-Wadsworth-Emmons (Horner-Wittig) reaction, which allows the preparation of alkenes from carbonyl compounds with the formation of vinyl silane intermediates.
Basic Attributes
- CAS No: 13433-42-6
- Chemical formula: C6H17O3PSi
- Molecular weight: 196.26
- Exact weight: 196.06800
- DSSTox ID: DTXSID70401762
- HS code: 2931900090
- PSA Specifications: 35.5
- XLogP3: 2.76800
Physico-chemical characteristics
- Density: 1.024 g/ml at 25 °C (literature value)
- Boiling point: 111–114 °C at 21.5 mmHg. Art.
- Flash point: 160°F
- Refractive index: n20/D 1.435 (literary value)
Safety Information
- WGK Germany: 3
- Hazard class code: 36/37/38
- Safety instructions: 26, 36
- Tags: Xi (annoying)
- Precautions: P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501
- Hazard Statements: H315 - Causes skin irritation
- GHS classification: warning, H315 (100% notifications); data provided by 42 companies from 2 notifications to the C&L ECHA register
Scope of application
Fine organic synthesis reagent for the formation of carbon-carbon bonds through the Horner-Wadsworth-Emmons reaction. In the presence of a strong base, the deprotonated phosphonate attacks the carbonyl group of the aldehyde or ketone, and subsequent elimination produces an olefin with the trimethylsilyl group retained on the new double bond (vinylsilane) - such products are further used as building blocks in the synthesis of complex molecules, including natural compounds and pharmaceutical substances. It is also used in three-component coupling reactions with acyl fluorides and aldehydes to produce functionalized olefins.
Storage and transportation
Store in an airtight container in a cool, dry place, away from sources of moisture - phosphonate esters are sensitive to hydrolysis. Causes skin irritation (H315). Wear gloves, safety glasses, and use a fume hood. In case of contact with skin or eyes, rinse with plenty of water.
Place in the arsenal of synthetics
Compared to the classic silicon-free Horner-Wadsworth-Emmons phosphonates, the silylated version of the reagent allows for the direct preparation of functionalized vinyl silanes, valuable intermediates for subsequent Hiyama cross-couplings and other organosilicon-based reactions. This extends the reagent's synthetic utility beyond simple olefin production, making it a convenient link between organophosphorus and organosilicon chemistry in a single reaction cycle.
![1,1',1"-Фосфинилидинетрис [пирролидин] в России](/upload/iblock/c81/7wjh9gq9l8ik0esbl5eu4nue9nvqjqn9/1_1_1_Fosfinilidinetris-_pirrolidin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1',1\"-Фосфинилидинетрис [пирролидин] в России")
![1,1'-[[(4S,5S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4,5-диил] бис(метилен)] бис[1,1-дифенилфосфин] в России](/upload/iblock/f5f/fdk9ok5t4kds2oumwqx9x7kev55ma6nl/1_1_4S_5S_2_2_dimetil_1_3_dioksolan_4_5_diil_-bis_metilen_-bis_1_1_difenilfosfin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'-[[(4S,5S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4,5-диил] бис(метилен)] бис[1,1-дифенилфосфин] в России")
![1,1'- (9,9-Диметил-9Н-ксантен-4,5-диил) бис[1,1-дифенилфосфин] в России](/upload/iblock/edc/b10zy41bb2401e29rmhrjvevm2g6qtzk/1_1_-_9_9_Dimetil_9N_ksanten_4_5_diil_-bis_1_1_difenilfosfin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'- (9,9-Диметил-9Н-ксантен-4,5-диил) бис[1,1-дифенилфосфин] в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. ДИМЕТИЛТРИМЕТИЛСИЛИЛМЕТИЛФОСФОНАТ от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
