Описание
Дифенилфосфиноксид — вторичный фосфиноксид (C6H5)2P(O)H, важный реагент фосфорорганического синтеза. Английское название Diphenylphosphine oxide, формула C12H11OP, CAS 4559-70-0. Известен также под аббревиатурой DPPO.
Основные атрибуты
- CAS №: 4559-70-0
- Химическая формула: C12H11OP
- Молекулярный вес: 202,19
- Точная масса: 202,054749
- Номер ЕС: 1312995-182-4
- Код ТН ВЭД (HS code): 2902909090
- Характеристики PSA: 17,1
- XLogP3: 2,5
Физико-химические характеристики
- Внешний вид: кристаллы от жёлтого до светло-оранжевого цвета
- Температура плавления: 56-57 °C (лит.)
- Температура кипения: 102-105 °C при 0,2 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 152,9±23,2 °C
- Показатель преломления: 1,608-1,61
- Растворимость в воде: слабо растворим
Область применения
Дифенилфосфиноксид применяется при получении триарилфосфиноксидов, асимметричных катализаторов, алкенилдифенилфосфиноксидов и реагентов Хорнера-Виттига. Служит лигандом для реакции кросс-сочетания Бухвальда-Хартвига, гидрофосфонилирования и сочетания Сузуки-Мияуры, а также используется как партнёр сочетания для получения фосфорорганических соединений через реакцию кросс-сочетания с арилгалогенидами в присутствии никель-цинкового катализатора. Является важным интермедиатом органического синтеза, широко применяемым в производстве пестицидов и хиральных фосфиновых лигандов; в ряде процессов способен заменять цианиды щелочных металлов как реагент сочетания при синтезе гетероциклических соединений.
Токсичность и опасность
- Указания по опасности: H302 — вреден при проглатывании; H315 — вызывает раздражение кожи; H319 — вызывает серьёзное раздражение глаз; H335 — может вызывать раздражение дыхательных путей
- Код класса опасности: 22-36/37/38; метка: Xn
Информация по технике безопасности
Транспортные коды: NONH для всех видов транспорта. Инструкции по технике безопасности: 26. Меры предосторожности: P261, P305+P351+P338. WGK Германия: 2.
Условия хранения и транспортировки
Хранить в сухом, прохладном, вентилируемом помещении, в плотно закрытой таре. Работать в перчатках и защитных очках, избегать пыления и вдыхания паров.
Особенности P-H реакционного центра
Наличие подвижной связи P-H придаёт дифенилфосфиноксиду тавтомерную двойственность между формой фосфиноксида и фосфинистой кислоты, что определяет его высокую реакционную способность в реакциях гидрофосфорилирования кратных связей и в металл-катализируемом кросс-сочетании с арилгалогенидами — реагент выступает донором фосфор-водородной связи, легко присоединяющейся к активированным двойным и тройным связям в присутствии подходящего катализатора.
Практическое преимущество для синтеза лигандов
По сравнению с прямым использованием пирофорного дифенилфосфина работа с более стабильным фосфиноксидом снижает требования к специализированному оборудованию на ранних стадиях синтеза лиганда — итоговый продукт после восстановления фосфиноксида до фосфина не отличается по качеству от полученного напрямую, что делает такой обходной путь предпочтительным для лабораторий без развитой инфраструктуры для работы с пирофорными реагентами.
Значение как безопасной альтернативы
Использование дифенилфосфиноксида как реагента сочетания с арилгалогенидами вместо традиционных цианидов щелочных металлов при построении гетероциклических соединений снижает потребность в высокотоксичном цианидном сырье на производстве, что делает такой синтетический маршрут привлекательнее с точки зрения промышленной безопасности и требований к утилизации отходов.
Description
Diphenylphosphine oxide is a secondary phosphine oxide (C6H5)2P(O)H, an important reagent in organophosphorus synthesis. English name Diphenylphosphine oxide, formula C12H11OP, CAS 4559-70-0. Also known by the abbreviation DPPO.
Basic Attributes
- CAS No: 4559-70-0
- Chemical formula: C12H11OP
- Molecular Weight: 202.19
- Exact weight: 202.054749
- EC number: 1312995-182-4
- HS code: 2902909090
- PSA specifications: 17.1
- XLogP3: 2.5
Physico-chemical characteristics
- Appearance: yellow to light orange crystals
- Melting point: 56-57 °C (lit.)
- Boiling point: 102-105 °C at 0.2 mm Hg. Art.
- Flash point: 152.9±23.2°C
- Refractive index: 1.608-1.61
- Solubility in water: slightly soluble
Scope of application
Diphenylphosphine oxide is used in the preparation of triarylphosphine oxides, asymmetric catalysts, alkenyldiphenylphosphine oxides and Horner-Wittig reagents. Serves as a ligand for Buchwald-Hartwig cross-coupling, hydrophosphonylation and Suzuki-Miyaura coupling, and is also used as a coupling partner for the preparation of organophosphorus compounds through cross-coupling with aryl halides in the presence of a nickel-zinc catalyst. It is an important intermediate in organic synthesis, widely used in the production of pesticides and chiral phosphine ligands; in a number of processes it is capable of replacing alkali metal cyanides as a coupling reagent in the synthesis of heterocyclic compounds.
Toxicity and danger
- Hazard Statements: H302 - Harmful if swallowed; H315 - causes skin irritation; H319 - Causes serious eye irritation; H335 - may cause respiratory irritation
- Hazard class code: 22-36/37/38; label: Xn
Safety Information
Transport codes: NONH for all modes of transport. Safety instructions: 26. Precautions: P261, P305+P351+P338. WGK Germany: 2.
Storage and transportation conditions
Store in a dry, cool, ventilated area in a tightly closed container. Wear gloves and safety glasses, avoid dust and inhalation of vapors.
Features of the P-H reaction center
The presence of a mobile P-H bond gives diphenylphosphine oxide a tautomeric duality between the form of phosphine oxide and phosphinous acid, which determines its high reactivity in reactions of hydrophosphorylation of multiple bonds and in metal-catalyzed cross-coupling with aryl halides - the reagent acts as a donor of phosphorus-hydrogen bonds, easily attaching to activated double and triple bonds in the presence of a suitable catalyst.
Practical advantage for ligand synthesis
Compared to direct use of pyrophoric diphenylphosphine, working with a more stable phosphine oxide reduces the requirements for specialized equipment in the early stages of ligand synthesis - the final product after reducing the phosphine oxide to phosphine is no different in quality from that obtained directly, which makes this workaround preferable for laboratories without a developed infrastructure for working with pyrophoric reagents.
Value as a safe alternative
The use of diphenylphosphine oxide as a coupling reagent with aryl halides instead of traditional alkali metal cyanides in the construction of heterocyclic compounds reduces the need for highly toxic cyanide raw materials in production, which makes this synthetic route more attractive from the point of view of industrial safety and waste disposal requirements.
![1,1',1"-Фосфинилидинетрис [пирролидин] в России](/upload/iblock/c81/7wjh9gq9l8ik0esbl5eu4nue9nvqjqn9/1_1_1_Fosfinilidinetris-_pirrolidin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1',1\"-Фосфинилидинетрис [пирролидин] в России")
![1,1'-[[(4S,5S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4,5-диил] бис(метилен)] бис[1,1-дифенилфосфин] в России](/upload/iblock/f5f/fdk9ok5t4kds2oumwqx9x7kev55ma6nl/1_1_4S_5S_2_2_dimetil_1_3_dioksolan_4_5_diil_-bis_metilen_-bis_1_1_difenilfosfin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'-[[(4S,5S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4,5-диил] бис(метилен)] бис[1,1-дифенилфосфин] в России")
![1,1'- (9,9-Диметил-9Н-ксантен-4,5-диил) бис[1,1-дифенилфосфин] в России](/upload/iblock/edc/b10zy41bb2401e29rmhrjvevm2g6qtzk/1_1_-_9_9_Dimetil_9N_ksanten_4_5_diil_-bis_1_1_difenilfosfin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'- (9,9-Диметил-9Н-ксантен-4,5-диил) бис[1,1-дифенилфосфин] в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Дифенилфосфиноксид от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
