Описание
Дифенил(триметилсилил)фосфин — фосфин, у которого атом фосфора связан с двумя фенильными группами и триметилсилильной группой через лабильную связь P-Si. Английское название Diphenyl(trimethylsilyl)phosphine, формула C15H19PSi, CAS 17154-34-6. Служит «маскированным» нуклеофильным эквивалентом дифенилфосфид-иона Ph2P-.
Основные атрибуты
- CAS №: 17154-34-6
- Химическая формула: C15H19PSi
- Молекулярная масса: 258,37
- Точная масса: 258,099365
- Идентификатор DSSTox: DTXSID20169128
- Код ТН ВЭД (HS code): 2931900090
- Характеристики PSA: 0
- XLogP3: 5,66
Физико-химические характеристики
- Плотность: 1,009 г/мл при 25 °C (лит.)
- Температура кипения: 119-120 °C при 0,2 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 50 °F
- Показатель преломления: n20/D 1,603 (лит.)
Область применения
Связь фосфор-кремний лабильна, а триметилсилильная группа выступает эффективной электрофугальной уходящей группой, что позволяет соединению напрямую вступать в реакцию с электрофилами — хлорангидридами кислот, арилгалогенидами, активированными алкенами — без необходимости предварительного депротонирования. Благодаря безосновному профилю реакционной способности реагент востребован при синтезе сложных фосфиновых лигандов, ацилфосфиновых фотоинициаторов и асимметричных катализаторов, где важна толерантность к функциональным группам и отсутствие многостадийных схем защиты-снятия защиты. Реакция с перфториодалканами даёт общий и удобный путь получения перфторалкилсодержащих фосфинов.
Токсичность и опасность
- Указание по опасности: H225 — легковоспламеняющиеся жидкости и пары (100% по классификации СГС)
- Категория опасности: 3.1, уровень упаковки II
- Транспортные коды: ООН 1993, 3, стр. 2
- Код класса опасности: 11; метка: F (легковоспламеняющееся)
Информация по технике безопасности
Меры предосторожности: P210 (хранить вдали от источников тепла, искр, открытого пламени, горячих поверхностей — не курить). Инструкции по технике безопасности: 16 (хранить вдали от источников воспламенения — не курить). WGK Германия: 3.
Условия хранения и транспортировки
Хранить в герметичной таре под инертной атмосферой, вдали от источников воспламенения, в прохладном вентилируемом помещении. Перевозка как легковоспламеняющаяся жидкость класса 3.1, упаковочная группа II, транспортный код ООН 1993.
Преимущества силилфосфинового подхода
По сравнению с классическими методами введения дифенилфосфидного фрагмента, требующими работы с металлическим литием или калием и сильными основаниями, силилированный реагент позволяет обойтись более мягкими условиями и избежать образования побочных продуктов депротонирования растворителя. Это особенно важно при синтезе термически или химически чувствительных лигандов, где жёсткие основные условия классического метода снижают выход целевого продукта.
Description
Diphenyl(trimethylsilyl)phosphine is a phosphine in which the phosphorus atom is linked to two phenyl groups and a trimethylsilyl group through a labile P-Si bond. English name Diphenyl(trimethylsilyl)phosphine, formula C15H19PSi, CAS 17154-34-6. Serves as a “masked” nucleophilic equivalent of the diphenylphosphide ion Ph2P-.
Basic Attributes
- CAS No.: 17154-34-6
- Chemical formula: C15H19PSi
- Molecular weight: 258.37
- Exact weight: 258.099365
- DSSTox ID: DTXSID20169128
- HS code: 2931900090
- PSA Features: 0
- XLogP3: 5.66
Physico-chemical characteristics
- Density: 1.009 g/ml at 25 °C (lit.)
- Boiling point: 119-120 °C at 0.2 mm Hg. Art.
- Flash point: 50°F
- Refractive index: n20/D 1.603 (lit.)
Scope of application
The phosphorus-silicon bond is labile, and the trimethylsilyl group acts as an effective electrofugal leaving group, which allows the compound to react directly with electrophiles - acid chlorides, aryl halides, activated alkenes - without the need for prior deprotonation. Due to its base-free reactivity profile, the reagent is in demand in the synthesis of complex phosphine ligands, acylphosphine photoinitiators and asymmetric catalysts, where tolerance to functional groups and the absence of multi-step protection-deprotection schemes are important. The reaction with perfluorioalkanes provides a general and convenient route for the preparation of perfluoroalkyl-containing phosphines.
Toxicity and danger
- Hazard Statement: H225 - Flammable liquids and vapors (100% GHS)
- Hazard category: 3.1, packaging level II
- Transport codes: UN 1993, 3, p. 2
- Hazard class code: 11; label: F (flammable)
Safety Information
Precautionary statements: P210 (keep away from heat, sparks, open flames, hot surfaces - no smoking). Safety instructions: 16 (keep away from sources of ignition - no smoking). WGK Germany: 3.
Storage and transportation conditions
Store in an airtight container under an inert atmosphere, away from sources of ignition, in a cool, ventilated area. Transport as a flammable liquid, Class 3.1, packing group II, UN transport code 1993.
Advantages of the silylphosphine approach
Compared to classical methods for introducing a diphenylphosphide moiety, which require working with lithium or potassium metal and strong bases, the silylated reagent allows for milder conditions and avoids the formation of solvent deprotonation byproducts. This is especially important in the synthesis of thermally or chemically sensitive ligands, where the harsh basic conditions of the classical method reduce the yield of the target product.
![1,1',1"-Фосфинилидинетрис [пирролидин] в России](/upload/iblock/c81/7wjh9gq9l8ik0esbl5eu4nue9nvqjqn9/1_1_1_Fosfinilidinetris-_pirrolidin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1',1\"-Фосфинилидинетрис [пирролидин] в России")
![1,1'-[[(4S,5S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4,5-диил] бис(метилен)] бис[1,1-дифенилфосфин] в России](/upload/iblock/f5f/fdk9ok5t4kds2oumwqx9x7kev55ma6nl/1_1_4S_5S_2_2_dimetil_1_3_dioksolan_4_5_diil_-bis_metilen_-bis_1_1_difenilfosfin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'-[[(4S,5S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4,5-диил] бис(метилен)] бис[1,1-дифенилфосфин] в России")
![1,1'- (9,9-Диметил-9Н-ксантен-4,5-диил) бис[1,1-дифенилфосфин] в России](/upload/iblock/edc/b10zy41bb2401e29rmhrjvevm2g6qtzk/1_1_-_9_9_Dimetil_9N_ksanten_4_5_diil_-bis_1_1_difenilfosfin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'- (9,9-Диметил-9Н-ксантен-4,5-диил) бис[1,1-дифенилфосфин] в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Дифенил (триметилсилил) фосфин от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
