Описание
Дифенилвинилфосфин — третичный фосфин с двумя фенильными группами и одной винильной группой при атоме фосфора. Английское название Diphenylvinylphosphine (Vinyldiphenylphosphine), формула C14H13P, CAS 2155-96-6. Относится к классу арилфосфинов, широко используемых как лиганды и прекурсоры лигандов в координационной химии.
Основные атрибуты
- CAS №: 2155-96-6
- Химическая формула: C14H13P
- Молекулярный вес: 212,23
- Точная масса: 212,23
- Номер ЕС: 218-459-2
- Номер NSC: 151257
- Идентификатор DSSTox: DTXSID80175886
- Код ТН ВЭД (HS code): 2902909090
- Характеристики PSA: 0
- XLogP3: 3,26280
Физико-химические характеристики
- Внешний вид: жидкость от бесцветного до жёлтого цвета
- Плотность: 1,067 г/см3
- Температура плавления: 70,5-71,5 °C
- Температура кипения: 104 °C при давлении 0,25 Торр
- Температура вспышки: >110 °C
- Показатель преломления: 1,626
- Давление пара: 0,0004 мм рт. ст. при 25 °C
Область применения
Дифенилвинилфосфин служит прекурсором лигандов для координационной химии и гомогенного катализа. Винильная группа при фосфоре открывает путь к дальнейшей функционализации и получению бидентатных фосфиновых лигандов. Соединение используется как реагент в реакциях кросс-сочетания, катализируемых переходными металлами: Бухвальда-Хартвига, Хека, Хиямы, Негиши, Соногаширы, Стилле и Сузуки-Мияуры, где выступает как лиганд или его предшественник, регулирующий электронные и стерические свойства каталитического центра.
Токсичность и опасность
Код класса опасности: 36/37/38 — раздражает глаза, дыхательные пути и кожу.
Информация по технике безопасности
Инструкции по технике безопасности: 26-36/37/39 (при попадании в глаза немедленно промыть большим количеством воды и обратиться за медицинской помощью; носить подходящую защитную одежду, перчатки и средства защиты глаз/лица). Транспортные коды: NONH для всех видов транспорта (не классифицируется как опасный груз). WGK Германия: 3.
Условия хранения и транспортировки
Хранить в герметичной таре, в сухом прохладном месте, под инертной атмосферой — третичные фосфины подвержены окислению кислородом воздуха. Работать в перчатках и защитных очках, избегать вдыхания паров.
Роль винильной группы в дальнейшем синтезе
Присутствие винильной группы отличает дифенилвинилфосфин от насыщенных арилфосфинов и открывает путь к реакциям радикального и катализируемого металлами присоединения — гидрофосфинирования, тиол-ен реакций, реакций метатезиса — что позволяет наращивать молекулярную сложность лиганда без затрагивания фосфорного центра. Такая функционализируемость особенно ценится при конструировании полидентатных лигандов с заданной геометрией координационного узла для асимметрического катализа.
Практическая сторона хранения
Как и другие третичные фосфины, реагент требует защиты от кислорода воздуха при длительном хранении — постепенное окисление до соответствующего фосфиноксида снижает донорные свойства фосфорного центра и делает партию непригодной для чувствительных к чистоте лиганда каталитических систем, поэтому расфасовку хранят под аргоном или азотом и контролируют содержание примесного оксида перед использованием.
Description
Diphenylvinylphosphine is a tertiary phosphine with two phenyl groups and one vinyl group at the phosphorus atom. English name Diphenylvinylphosphine (Vinyldiphenylphosphine), formula C14H13P, CAS 2155-96-6. Belongs to the class of arylphosphines, widely used as ligands and ligand precursors in coordination chemistry.
Basic Attributes
- CAS No.: 2155-96-6
- Chemical formula: C14H13P
- Molecular weight: 212.23
- Exact weight: 212.23
- EU number: 218-459-2
- NSC Number: 151257
- DSSTox ID: DTXSID80175886
- HS code: 2902909090
- PSA Features: 0
- XLogP3: 3.26280
Physico-chemical characteristics
- Appearance: colorless to yellow liquid
- Density: 1.067 g/cm3
- Melting point: 70.5-71.5 °C
- Boiling point: 104 °C at 0.25 Torr pressure
- Flash point: >110 °C
- Refractive index: 1.626
- Steam pressure: 0.0004 mm Hg. Art. at 25 °C
Scope of application
Diphenylvinylphosphine serves as a ligand precursor for coordination chemistry and homogeneous catalysis. The vinyl group at phosphorus opens the way to further functionalization and the preparation of bidentate phosphine ligands. The compound is used as a reagent in cross-coupling reactions catalyzed by transition metals: Buchwald-Hartwig, Heck, Hiyama, Negishi, Sonogashira, Stille and Suzuki-Miyaura, where it acts as a ligand or its precursor, regulating the electronic and steric properties of the catalytic center.
Toxicity and danger
Hazard class code: 36/37/38 - irritating to eyes, respiratory tract and skin.
Safety Information
Safety instructions: 26-36/37/39 (in case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical attention; wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection). Transport codes: NONH for all modes of transport (not classified as dangerous goods). WGK Germany: 3.
Storage and transportation conditions
Store in an airtight container, in a cool, dry place, under an inert atmosphere - tertiary phosphines are susceptible to oxidation by atmospheric oxygen. Wear gloves and safety glasses and avoid inhaling vapors.
The role of the vinyl group in further synthesis
The presence of a vinyl group distinguishes diphenylvinylphosphine from saturated arylphosphines and opens the way to radical and metal-catalyzed addition reactions - hydrophosphination, thiol-ene reactions, metathesis reactions - which allows increasing the molecular complexity of the ligand without affecting the phosphorus center. This functionalizability is particularly appreciated in the design of polydentate ligands with defined coordination site geometries for asymmetric catalysis.
The practical side of storage
Like other tertiary phosphines, the reagent requires protection from atmospheric oxygen during long-term storage - gradual oxidation to the corresponding phosphine oxide reduces the donor properties of the phosphorus center and makes the batch unsuitable for catalytic systems sensitive to the purity of the ligand, therefore the packaging is stored under argon or nitrogen and the content of impurity oxide is monitored before use.
![1,1',1"-Фосфинилидинетрис [пирролидин] в России](/upload/iblock/c81/7wjh9gq9l8ik0esbl5eu4nue9nvqjqn9/1_1_1_Fosfinilidinetris-_pirrolidin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1',1\"-Фосфинилидинетрис [пирролидин] в России")
![1,1'-[[(4S,5S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4,5-диил] бис(метилен)] бис[1,1-дифенилфосфин] в России](/upload/iblock/f5f/fdk9ok5t4kds2oumwqx9x7kev55ma6nl/1_1_4S_5S_2_2_dimetil_1_3_dioksolan_4_5_diil_-bis_metilen_-bis_1_1_difenilfosfin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'-[[(4S,5S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4,5-диил] бис(метилен)] бис[1,1-дифенилфосфин] в России")
![1,1'- (9,9-Диметил-9Н-ксантен-4,5-диил) бис[1,1-дифенилфосфин] в России](/upload/iblock/edc/b10zy41bb2401e29rmhrjvevm2g6qtzk/1_1_-_9_9_Dimetil_9N_ksanten_4_5_diil_-bis_1_1_difenilfosfin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'- (9,9-Диметил-9Н-ксантен-4,5-диил) бис[1,1-дифенилфосфин] в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Дифенилвинилфосфин от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
