Дивинилфенилфосфин

Описание

Дивинилфенилфосфин (Divinylphenylphosphine, фенилдивинилфосфин) — третичный фосфин с двумя винильными группами и фенильным заместителем при атоме фосфора, CAS 26681-88-9, формула C10H11P.

Основные атрибуты

• CAS №: 26681-88-9
• Химическая формула: C10H11P
• Молекулярный вес: 162,17
• Точная масса: 162,17
• Номер ЕС: 247-900-1
• Код ТН ВЭД (HS code): 2902909090
• Характеристики PSA: 0
• XLogP3: 3,0808

Физико-химические характеристики

• Плотность: 0,9818 г/см3 при 20 °C
• Температура кипения: 55 °C при давлении 0,5 торр
• Температура вспышки: 210 °F
• Показатель преломления: n20/D 1,582 (лит.)

Область применения

Электронобогащённый фосфиновый лиганд для металлоорганической химии и катализа: винильные группы позволяют вводить фосфор в различные молекулярные каркасы через реакции присоединения, а атом фосфора координирует переходные металлы. Используется как реагент для получения P-хиральных фосфинов методами асимметричного синтеза с хиральными металлическими темплатами, в частности в асимметричной реакции Дильса — Альдера с участием фурана. Служит лигандом в катализируемых переходными металлами реакциях, включая палладий-катализируемые реакции кросс-сочетания — Бухвальда — Хартвига, Хека, Сузуки — Мияуры и Соногаширы. Также применяется в органическом синтезе и материаловедении при разработке фосфиновых лигандов для катализа и в производстве специальных полимеров, где винильные группы могут выступать точками сшивки.

Информация по технике безопасности

• Транспортные коды: NONH для всех видов транспорта
• WGK Германия: 3

Синонимы

Diethenylphenylphosphine, Phenyldivinylphosphine.

Строение и реакционная способность

В отличие от насыщенных алкилфосфинов (например, трибутилфосфина) или полностью ароматического трифенилфосфина, молекула дивинилфенилфосфина сочетает один ароматический и два винильных заместителя при трёхвалентном атоме фосфора. Такое строение придаёт атому фосфора умеренную электронную плотность (промежуточную между сильно донорными триалкилфосфинами и слабее донорным трифенилфосфином), а винильные группы, в отличие от инертных фенильных или алкильных заместителей, сохраняют способность к реакциям присоединения — гидрофосфинированию, тиол-еновой реакции, радикальной и катализируемой металлами полимеризации. Это позволяет использовать молекулу одновременно и как координирующий лиганд, и как сшивающий мономер при синтезе фосфорсодержащих полимеров и дендримеров.

Чувствительность к воздуху

Как и большинство третичных фосфинов с невысокой стерической защищённостью атома фосфора, дивинилфенилфосфин легко окисляется кислородом воздуха до соответствующего фосфиноксида, поэтому работу с веществом и его хранение проводят в инертной атмосфере (азот или аргон), в герметичной таре, с минимальным доступом воздуха и влаги.