Описание
Дивинилфенилфосфин (Divinylphenylphosphine, фенилдивинилфосфин) — третичный фосфин с двумя винильными группами и фенильным заместителем при атоме фосфора, CAS 26681-88-9, формула C10H11P.
Основные атрибуты
- CAS №: 26681-88-9
- Химическая формула: C10H11P
- Молекулярный вес: 162,17
- Точная масса: 162,17
- Номер ЕС: 247-900-1
- Код ТН ВЭД (HS code): 2902909090
- Характеристики PSA: 0
- XLogP3: 3,0808
Физико-химические характеристики
- Плотность: 0,9818 г/см3 при 20 °C
- Температура кипения: 55 °C при давлении 0,5 торр
- Температура вспышки: 210 °F
- Показатель преломления: n20/D 1,582 (лит.)
Область применения
Электронобогащённый фосфиновый лиганд для металлоорганической химии и катализа: винильные группы позволяют вводить фосфор в различные молекулярные каркасы через реакции присоединения, а атом фосфора координирует переходные металлы. Используется как реагент для получения P-хиральных фосфинов методами асимметричного синтеза с хиральными металлическими темплатами, в частности в асимметричной реакции Дильса — Альдера с участием фурана. Служит лигандом в катализируемых переходными металлами реакциях, включая палладий-катализируемые реакции кросс-сочетания — Бухвальда — Хартвига, Хека, Сузуки — Мияуры и Соногаширы. Также применяется в органическом синтезе и материаловедении при разработке фосфиновых лигандов для катализа и в производстве специальных полимеров, где винильные группы могут выступать точками сшивки.
Информация по технике безопасности
- Транспортные коды: NONH для всех видов транспорта
- WGK Германия: 3
Синонимы
Diethenylphenylphosphine, Phenyldivinylphosphine.
Строение и реакционная способность
В отличие от насыщенных алкилфосфинов (например, трибутилфосфина) или полностью ароматического трифенилфосфина, молекула дивинилфенилфосфина сочетает один ароматический и два винильных заместителя при трёхвалентном атоме фосфора. Такое строение придаёт атому фосфора умеренную электронную плотность (промежуточную между сильно донорными триалкилфосфинами и слабее донорным трифенилфосфином), а винильные группы, в отличие от инертных фенильных или алкильных заместителей, сохраняют способность к реакциям присоединения — гидрофосфинированию, тиол-еновой реакции, радикальной и катализируемой металлами полимеризации. Это позволяет использовать молекулу одновременно и как координирующий лиганд, и как сшивающий мономер при синтезе фосфорсодержащих полимеров и дендримеров.
Чувствительность к воздуху
Как и большинство третичных фосфинов с невысокой стерической защищённостью атома фосфора, дивинилфенилфосфин легко окисляется кислородом воздуха до соответствующего фосфиноксида, поэтому работу с веществом и его хранение проводят в инертной атмосфере (азот или аргон), в герметичной таре, с минимальным доступом воздуха и влаги.
Description
Divinylphenylphosphine (phenyldivinylphosphine) is a tertiary phosphine with two vinyl groups and a phenyl substituent at the phosphorus atom, CAS 26681-88-9, formula C10H11P.
Basic Attributes
- CAS No.: 26681-88-9
- Chemical formula: C10H11P
- Molecular weight: 162.17
- Exact weight: 162.17
- EU number: 247-900-1
- HS code: 2902909090
- PSA Features: 0
- XLogP3: 3.0808
Physico-chemical characteristics
- Density: 0.9818 g/cm3 at 20 °C
- Boiling point: 55°C at 0.5 Torr pressure
- Flash point: 210°F
- Refractive index: n20/D 1.582 (lit.)
Scope of application
Electron-rich phosphine ligand for organometallic chemistry and catalysis: vinyl groups allow the introduction of phosphorus into various molecular frameworks through addition reactions, and the phosphorus atom coordinates transition metals. It is used as a reagent for the preparation of P-chiral phosphines by asymmetric synthesis methods with chiral metal templates, in particular in the asymmetric Diels-Alder reaction involving furan. Serves as a ligand in transition metal-catalyzed reactions, including palladium-catalyzed Buchwald-Hartwig, Heck, Suzuki-Miyaura, and Sonogashira cross-coupling reactions. It is also used in organic synthesis and materials science in the development of phosphine ligands for catalysis and in the production of specialty polymers where vinyl groups can act as crosslinking points.
Safety Information
- Transport codes: NONH for all modes of transport
- WGK Germany: 3
Synonyms
Dimethyl Phenyl Phosphine, Phenyl Vinyl Phosphine.
Structure and reactivity
Unlike saturated alkylphosphines (such as tributylphosphine) or the fully aromatic triphenylphosphine, the divinylphenylphosphine molecule combines one aromatic and two vinyl substituents at the trivalent phosphorus atom. This structure gives the phosphorus atom a moderate electron density (intermediate between the strongly donor trialkylphosphines and the weaker donor triphenylphosphine), and vinyl groups, unlike inert phenyl or alkyl substituents, retain the ability to undergo addition reactions - hydrophosphination, thiol-ene reaction, radical and metal-catalyzed polymerization. This allows the molecule to be used simultaneously both as a coordinating ligand and as a cross-linking monomer in the synthesis of phosphorus-containing polymers and dendrimers.
Sensitivity to air
Like most tertiary phosphines with low steric protection of the phosphorus atom, divinylphenylphosphine is easily oxidized by atmospheric oxygen to the corresponding phosphine oxide, so the substance is handled and stored in an inert atmosphere (nitrogen or argon), in a sealed container, with minimal access to air and moisture.
![1,1',1"-Фосфинилидинетрис [пирролидин] в России](/upload/iblock/c81/7wjh9gq9l8ik0esbl5eu4nue9nvqjqn9/1_1_1_Fosfinilidinetris-_pirrolidin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1',1\"-Фосфинилидинетрис [пирролидин] в России")
![1,1'-[[(4S,5S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4,5-диил] бис(метилен)] бис[1,1-дифенилфосфин] в России](/upload/iblock/f5f/fdk9ok5t4kds2oumwqx9x7kev55ma6nl/1_1_4S_5S_2_2_dimetil_1_3_dioksolan_4_5_diil_-bis_metilen_-bis_1_1_difenilfosfin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'-[[(4S,5S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4,5-диил] бис(метилен)] бис[1,1-дифенилфосфин] в России")
![1,1'- (9,9-Диметил-9Н-ксантен-4,5-диил) бис[1,1-дифенилфосфин] в России](/upload/iblock/edc/b10zy41bb2401e29rmhrjvevm2g6qtzk/1_1_-_9_9_Dimetil_9N_ksanten_4_5_diil_-bis_1_1_difenilfosfin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'- (9,9-Диметил-9Н-ксантен-4,5-диил) бис[1,1-дифенилфосфин] в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Дивинилфенилфосфин от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
