Описание
(Изоцианоимино)трифенилфосфоран, в англоязычной литературе (N-isocyanimino)triphenylphosphorane, — кристаллический реагент тонкого органического синтеза. В молекуле совмещены две реакционные группы: изонитрильный углерод и фосфазеновый фрагмент P=N. За счёт этого одно вещество отрабатывает две стадии подряд — присоединение по изоцианидному центру и внутримолекулярную аза-Виттиговскую циклизацию, — что и определило его роль в многокомпонентных реакциях.
Основные атрибуты
- CAS №: 73789-56-7
- Химическая формула: C19H15N2P
- Молекулярный вес: 302,309561
- Точная масса: 302,097290
- Номер NSC: 371099
- Идентификатор DSSTox: DTXSID10460651
- Код ТН ВЭД (HS code): 29319090
- Характеристики PSA: 16,7
- XLogP3: 3,22910
- Температура плавления: 160–161 °C
Область применения
Реагент для сборки гетероциклов, прежде всего 1,3,4-оксадиазолов:
- трёхкомпонентная реакция с ароматической карбоновой кислотой и 1,2-дикетоном или α-галогенкетоном — дизамещённые 1,3,4-оксадиазолы
- четырёхкомпонентная последовательность Уги-4CR / аза-Виттиг с первичным амином, карбоновой кислотой и биацетилом — полностью замещённые 1,3,4-оксадиазолы, реакция идёт в дихлорметане при комнатной температуре
- конверсия циклических иминов в α-амино-1,3,4-оксадиазолы
- работа с карбодиимидами (N,N-дициклогексилкарбодиимид) для стерически затруднённых оксадиазолов
Условия мягкие: комнатная температура, нейтральная среда, широкая совместимость с функциональными группами. Побочный продукт циклизации — трифенилфосфиноксид, отделяемый хроматографией или кристаллизацией. Основные потребители — лаборатории медицинской химии, где 1,3,4-оксадиазольное ядро используют как биоизостер сложноэфирной и амидной групп.
Информация по технике безопасности
- Указания по опасности: H302
- Классификация СГС: предупреждение, H302 (66,67 %) — вреден при проглатывании, класс острой токсичности при пероральном поступлении
- Основание: агрегированные данные СГС от 3 компаний по 3 уведомлениям в реестр C и L ECHA; каждое уведомление может относиться к нескольким компаниям
- Меры предосторожности: P261, P264, P270, P271, P280, P301+P312, P302+P352, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P322, P330, P332+P313, P337+P313, P362, P363, P403+P233, P405, P501
Хранение и обращение
Тару держать плотно закрытой, вещество — вдали от влаги и источников тепла. Развеску вести в вытяжном шкафу, работать в перчатках и защитных очках, не есть и не пить на рабочем месте. При проглатывании прополоскать рот и обратиться за медицинской помощью. Остатки и загрязнённую тару сдавать лицензированному оператору отходов.
Description
(Isocyanimino)triphenylphosphorane, in English literature (N-isocyanimino)triphenylphosphorane, is a crystalline reagent of fine organic synthesis. The molecule combines two reaction groups: isonitrile carbon and the phosphazene fragment P=N. Due to this, one substance performs two stages in a row - addition at the isocyanide center and intramolecular aza-Wittig cyclization - which determined its role in multicomponent reactions.
Basic Attributes
- CAS No: 73789-56-7
- Chemical Formula: C19H15N2P
- Molecular Weight: 302.309561
- Exact weight: 302.097290
- NSC number: 371099
- DSSTox ID: DTXSID10460651
- HS code: 29319090
- PSA specifications: 16.7
- XLogP3: 3.22910
- Melting point: 160–161 °C
Scope of application
Reagent for the assembly of heterocycles, primarily 1,3,4-oxadiazoles:
- three-component reaction with an aromatic carboxylic acid and 1,2-diketone or α-haloketone - disubstituted 1,3,4-oxadiazoles
- four-component sequence Ugi-4CR / aza-Wittig with a primary amine, carboxylic acid and biacetyl - fully substituted 1,3,4-oxadiazoles, reaction occurs in dichloromethane at room temperature
- conversion of cyclic imines to α-amino-1,3,4-oxadiazoles
- work with carbodiimides (N,N-dicyclohexylcarbodiimide) for sterically hindered oxadiazoles
Mild conditions: room temperature, neutral environment, wide compatibility with functional groups. A by-product of cyclization is triphenylphosphine oxide, which is separated by chromatography or crystallization. The main consumers are medicinal chemistry laboratories, where the 1,3,4-oxadiazole ring is used as a bioisostere of ester and amide groups.
Safety Information
- Hazard Statements: H302
- GHS classification: warning, H302 (66.67%) - harmful if swallowed, acute oral toxicity class
- Reason: aggregated GHS data from 3 companies for 3 notifications to the ECHA C and L register; each notification may apply to multiple companies
- Precautions: P261, P264, P270, P271, P280, P301+P312, P302+P352, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P322, P330, P332+P313, P337+P313, P362, P363, P403+P233, P405, P501
Storage and handling
Keep the container tightly closed, keep the substance away from moisture and heat sources. Do the hanging in a fume hood, wear gloves and safety glasses, do not eat or drink in the workplace. If swallowed, rinse mouth and seek medical attention. Hand over residues and contaminated containers to a licensed waste operator.
![1,1',1"-Фосфинилидинетрис [пирролидин] в России](/upload/iblock/c81/7wjh9gq9l8ik0esbl5eu4nue9nvqjqn9/1_1_1_Fosfinilidinetris-_pirrolidin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1',1\"-Фосфинилидинетрис [пирролидин] в России")
![1,1'-[[(4S,5S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4,5-диил] бис(метилен)] бис[1,1-дифенилфосфин] в России](/upload/iblock/f5f/fdk9ok5t4kds2oumwqx9x7kev55ma6nl/1_1_4S_5S_2_2_dimetil_1_3_dioksolan_4_5_diil_-bis_metilen_-bis_1_1_difenilfosfin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'-[[(4S,5S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4,5-диил] бис(метилен)] бис[1,1-дифенилфосфин] в России")
![1,1'- (9,9-Диметил-9Н-ксантен-4,5-диил) бис[1,1-дифенилфосфин] в России](/upload/iblock/edc/b10zy41bb2401e29rmhrjvevm2g6qtzk/1_1_-_9_9_Dimetil_9N_ksanten_4_5_diil_-bis_1_1_difenilfosfin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'- (9,9-Диметил-9Н-ксантен-4,5-диил) бис[1,1-дифенилфосфин] в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. (ИЗОЦИАНОИМИНО) ТРИФЕНИЛФОСФОРАН от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
