Описание
Метил(трифенилфосфоранилиден)ацетат — стабилизированный илид фосфора, реагент реакции Виттига. Строение: атом фосфора, связанный с тремя фенильными группами, соединён двойной связью с углеродом, который несёт метоксикарбонильную группу. Сопряжение карбонила с илидным углеродом гасит его основность и делает вещество устойчивым на воздухе — в отличие от нестабилизированных илидов, требующих генерации in situ. Каталожные обозначения: (карбометоксиметилен)трифенилфосфоран, [(метоксикарбонил)метилен]трифенилфосфоран, метилтрифенилфосфоранилиденацетат, NSC 117573, NSC 407395.
Основные атрибуты
- CAS №: 2605-67-6; дополнительная регистрация 1057663-72-5
- Химическая формула: C21H19O2P
- Молекулярная масса: 334,35
- Точная масса: 334,35
- Номер BRN: 618430
- Номер ЕС: 220-018-4
- Номер NSC: 407395 и 117573
- Идентификатор DSSTox: DTXSID6062549
- Код ТН ВЭД (HS code): 29319090
- Характеристики PSA: 26,3
- XLogP3: 4
Физико-химические свойства
- Внешний вид: порошок от белого до серовато-белого
- Плотность: 1,2 ± 0,1 г/см³
- Температура плавления: 164 °C (при перекристаллизации из этилацетата)
- Температура кипения: 479,1 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 256,8 ± 44,3 °C
- Показатель преломления: 1,608
- Растворимость в воде: нерастворим
- Условия хранения: холодильник, +4 °C
Химическое назначение
Реагент превращает альдегид в α,β-ненасыщенный метиловый эфир: карбонильная группа заменяется на фрагмент =CH–COOCH₃, побочным продуктом выступает трифенилфосфиноксид. Стабилизированные илиды дают преимущественно E-изомер олефина, причём избирательность высока и слабо зависит от растворителя, — это главная причина, по которой реагент выбирают при построении транс-двойных связей. Реакционная способность умеренная: с альдегидами превращение идёт при комнатной температуре или лёгком нагреве, кетоны требуют более жёстких условий и часто вовсе не реагируют. Такое различие даёт хемоселективность — альдегидную группу можно олефинировать в присутствии кетонной.
Область применения
- Удлинение углеродной цепи на два атома с одновременным введением сложноэфирной группы
- Синтез эфиров α,β-ненасыщенных кислот с преимущественной E-конфигурацией двойной связи
- Тонкий органический синтез: получение фармацевтических субстанций и их интермедиатов
- Синтез природных соединений с полиеновыми фрагментами
- Построение субстратов для последующего сопряжённого присоединения, восстановления или гидролиза сложноэфирной группы
Токсичность и классификация опасности
- Указания по опасности: H301 — токсичен при проглатывании
- Классификация СГС: сигнальное слово «Опасность»; H301 (100 %) — токсичен при проглатывании (острая пероральная токсичность)
- Основание: информация СГС от 3 компаний по 2 уведомлениям в реестр C и L ECHA
- Меры предосторожности: P261, P264, P270, P271, P280, P301 + P310, P302 + P352, P304 + P340, P305 + P351 + P338, P312, P321, P330, P332 + P313, P337 + P313, P362, P403 + P233, P405, P501
- Примечание об опасности: раздражитель
- Транспортные коды: NONH — не отнесён к опасным грузам ни для одного вида транспорта
- WGK Германия: 3
- Код класса опасности: 36/37/38-25
- Инструкции по технике безопасности: 22-24/25-36-26
- Метки: T (токсичное), Xi (раздражающее)
Хранение и обращение
Хранить в холодильнике при +4 °C, в плотно закрытой таре, вдали от источников тепла и сильных кислот. Вещество устойчиво на воздухе, но длительный контакт с влагой и кислотами нежелателен: протонирование илидного углерода переводит реагент в неактивную фосфониевую соль. Работу ведут в перчатках, защитных очках и халате, при развеске — под вытяжкой без пыления; принимать пищу и пить на рабочем месте недопустимо. При проглатывании немедленно вызывают врача и прополаскивают рот (P301 + P310, P330). Отходы, включая содержащие трифенилфосфиноксид маточники, передают лицензированному оператору; сброс в канализацию запрещён классом WGK 3.
Description
Methyl(triphenylphosphoranylidene) acetate is a stabilized phosphorus ylide, a Wittig reaction reagent. Structure: a phosphorus atom bound to three phenyl groups is connected by a double bond to a carbon that bears a methoxycarbonyl group. Conjugation of the carbonyl with the ylide carbon quenches its basicity and makes the substance stable in air—unlike unstabilized ylides, which require in situ generation. Catalog designations: (carbomethoxymethylene)triphenylphosphorane, [(methoxycarbonyl)methylene]triphenylphosphorane, methyltriphenylphosphoranylidene acetate, NSC 117573, NSC 407395.
Basic Attributes
- CAS No.: 2605-67-6; additional registration 1057663-72-5
- Chemical formula: C21H19O2P
- Molecular weight: 334.35
- Exact weight: 334.35
- BRN number: 618430
- EU number: 220-018-4
- NSC number: 407395 and 117573
- DSSTox ID: DTXSID6062549
- HS code: 29319090
- PSA specifications: 26.3
- XLogP3: 4
Physico-chemical properties
- Appearance: White to grayish-white powder
- Density: 1.2 ± 0.1 g/cm³
- Melting point: 164 °C (recrystallized from ethyl acetate)
- Boiling point: 479.1 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 256.8 ± 44.3 °C
- Refractive index: 1.608
- Solubility in water: insoluble
- Storage conditions: refrigerator, +4 °C
Chemical purpose
The reagent converts the aldehyde into an α,β-unsaturated methyl ester: the carbonyl group is replaced by the =CH–COOCH₃ fragment, and triphenylphosphine oxide is a byproduct. Stabilized ylides produce predominantly the E-olefin isomer, and selectivity is high and weakly dependent on the solvent - this is the main reason why the reagent is chosen when constructing trans double bonds. The reactivity is moderate: with aldehydes the transformation occurs at room temperature or with slight heating, ketones require more stringent conditions and often do not react at all. This difference gives chemoselectivity - the aldehyde group can be olefinated in the presence of the ketone.
Scope of application
- Lengthening the carbon chain by two atoms with the simultaneous introduction of an ester group
- Synthesis of esters of α,β-unsaturated acids with a predominant E-configuration of the double bond
- Fine organic synthesis: production of pharmaceutical substances and their intermediates
- Synthesis of natural compounds with polyene fragments
- Construction of substrates for subsequent conjugate addition, reduction or hydrolysis of the ester group
Toxicity and hazard classification
- Hazard Statements: H301 - Toxic if swallowed
- GHS classification: signal word “Danger”; H301 (100%) - toxic if swallowed (acute oral toxicity)
- Reason: GHS information from 3 companies for 2 notifications to the ECHA C and L register
- Precautions: P261, P264, P270, P271, P280, P301 + P310, P302 + P352, P304 + P340, P305 + P351 + P338, P312, P321, P330, P332 + P313, P337 + P313, P362, P403 + P233, P405, P501
- Hazard Note: Irritant
- Transport codes: NONH - not classified as dangerous goods for any type of transport
- WGK Germany: 3
- Hazard class code: 36/37/38-25
- Safety instructions: 22-24/25-36-26
- Labels: T (toxic), Xi (irritant)
Storage and handling
Store in the refrigerator at +4 °C, in a tightly closed container, away from heat sources and strong acids. The substance is stable in air, but prolonged contact with moisture and acids is undesirable: protonation of the ylide carbon converts the reagent into an inactive phosphonium salt. Work is carried out with gloves, safety glasses and a robe, when hanging - under a dust-free hood; Eating and drinking in the workplace is prohibited. If swallowed, call a doctor immediately and rinse the mouth (P301 + P310, P330). Waste, including mother liquors containing triphenylphosphine oxide, is transferred to a licensed operator; Discharge into sewer is prohibited under class WGK 3.
![1,1',1"-Фосфинилидинетрис [пирролидин] в России](/upload/iblock/c81/7wjh9gq9l8ik0esbl5eu4nue9nvqjqn9/1_1_1_Fosfinilidinetris-_pirrolidin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1',1\"-Фосфинилидинетрис [пирролидин] в России")
![1,1'-[[(4S,5S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4,5-диил] бис(метилен)] бис[1,1-дифенилфосфин] в России](/upload/iblock/f5f/fdk9ok5t4kds2oumwqx9x7kev55ma6nl/1_1_4S_5S_2_2_dimetil_1_3_dioksolan_4_5_diil_-bis_metilen_-bis_1_1_difenilfosfin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'-[[(4S,5S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4,5-диил] бис(метилен)] бис[1,1-дифенилфосфин] в России")
![1,1'- (9,9-Диметил-9Н-ксантен-4,5-диил) бис[1,1-дифенилфосфин] в России](/upload/iblock/edc/b10zy41bb2401e29rmhrjvevm2g6qtzk/1_1_-_9_9_Dimetil_9N_ksanten_4_5_diil_-bis_1_1_difenilfosfin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'- (9,9-Диметил-9Н-ксантен-4,5-диил) бис[1,1-дифенилфосфин] в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Метил (трифенилфосфоранилиден) ацетат от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
