Описание
Хлорид метилтрифенилфосфония — четвертичная фосфониевая соль: катион с атомом фосфора, связанным с тремя фенильными группами и метилом, и хлорид-анион. Основное назначение — предшественник илида метилентрифенилфосфорана, реагента Виттига для метиленирования карбонильных соединений. В каталогах встречается под обозначениями B 150 и трифенилметилфосфоний хлорид.
Основные атрибуты
- CAS №: 1031-15-8
- Химическая формула: C19H18P, Cl
- Молекулярная масса: 312,77
- Точная масса: 312,083466
- Номер ЕС: 418-400-2
- Код ТН ВЭД (HS code): 2931900090
- Характеристики PSA: 0
- XLogP3: 0,6143
Физико-химические свойства
- Внешний вид: белый порошок, кристаллы
- Температура плавления: 217–218,5 °C
- Растворимость: растворим в метаноле
Соль имеет ионное строение, поэтому хорошо растворяется в полярных протонных и полярных апротонных средах и плохо — в неполярных углеводородах. Высокая температура плавления, свыше 217 °C, характерна для кристаллических солей с объёмным органическим катионом.
Химическое назначение
При действии сильного основания — бутиллития, трет-бутилата калия, гидрида натрия, амида натрия — от метильной группы отрывается протон, и образуется метилентрифенилфосфоран, нестабилизированный илид. Илид реагирует с альдегидами и кетонами, заменяя карбонильный кислород на метиленовую группу: C=O превращается в C=CH₂. Побочный продукт — трифенилфосфиноксид. Нестабилизированный илид крайне реакционноспособен и чувствителен к влаге и кислороду, поэтому его готовят непосредственно перед реакцией в инертной атмосфере и в абсолютированном растворителе; сама же исходная соль устойчива и хранится на воздухе. Второе применение катиона основано на его липофильности и делокализованном положительном заряде: тетраарилфосфониевые ионы переносят анионы через границу раздела фаз, обеспечивая межфазный катализ.
Область применения
- Исходное вещество для получения илида Виттига при метиленировании альдегидов и кетонов
- Введение экзоциклической двойной связи C=CH₂ вместо карбонильной группы
- Межфазный катализатор в реакциях замещения, окисления и алкилирования в двухфазных системах
- Исходное соединение для получения других фосфониевых солей и ионных жидкостей
- Каталожная позиция B 150 указывает также на применение продукта под обозначением антиоксиданта
Информация по технике безопасности
- Указания по опасности: H302 + H312 — вреден при проглатывании и при контакте с кожей; H315 — вызывает раздражение кожи; H318 — вызывает серьёзное повреждение глаз; H411 — токсично для водных организмов с длительными последствиями
- Меры предосторожности: P273, P280, P305 + P351 + P338
- Категория опасности: 9
- Транспортные коды: ООН 3077 — вещество, опасное для окружающей среды, твёрдое
- Код класса опасности: 21/22-38-41-51/53
- Инструкции по технике безопасности: 22-26-36/37/39-61
- Метки: Xn (вредное), N (опасно для окружающей среды)
Хранение и обращение
Хранят в плотно закрытой таре в сухом помещении при комнатной температуре: соль гигроскопична, а следы воды мешают последующей генерации илида. Фраза H318 определяет главное требование к средствам защиты — плотно прилегающие защитные очки или щиток; при попадании в глаза их осторожно промывают водой несколько минут, снимают контактные линзы и продолжают промывание. Работа ведётся в перчатках и халате, без пыления. Опасность для водной среды (H411, код 51/53, метка N) исключает сброс продукта и промывных вод в канализацию — отходы передают лицензированному оператору. Перевозка под номером ООН 3077.
Description
Methyltriphenylphosphonium chloride is a quaternary phosphonium salt: a cation with a phosphorus atom bonded to three phenyl groups and a methyl, and a chloride anion. Its main purpose is as a precursor to methylenetriphenylphosphorane ylide, a Wittig reagent for the methylation of carbonyl compounds. In catalogs it is found under the designations B 150 and triphenylmethylphosphonium chloride.
Basic Attributes
- CAS No: 1031-15-8
- Chemical formula: C19H18P, Cl
- Molecular weight: 312.77
- Exact weight: 312.083466
- EU number: 418-400-2
- HS code: 2931900090
- PSA Features: 0
- XLogP3: 0.6143
Physico-chemical properties
- Appearance: white powder, crystals
- Melting point: 217–218.5 °C
- Solubility: soluble in methanol
The salt has an ionic structure, therefore it dissolves well in polar protic and polar aprotic media and poorly in non-polar hydrocarbons. A high melting point, over 217 °C, is characteristic of crystalline salts with a bulky organic cation.
Chemical purpose
Under the action of a strong base - butyllithium, potassium tert-butylate, sodium hydride, sodium amide - a proton is removed from the methyl group, and methylenetriphenylphosphorane, an unstabilized ylide, is formed. The ylide reacts with aldehydes and ketones, replacing the carbonyl oxygen with a methylene group: C=O becomes C=CH₂. The by-product is triphenylphosphine oxide. The unstabilized ylide is extremely reactive and sensitive to moisture and oxygen, so it is prepared immediately before the reaction in an inert atmosphere and in an absolute solvent; the original salt itself is stable and can be stored in air. A second use of the cation is based on its lipophilicity and delocalized positive charge: tetraarylphosphonium ions transport anions across the interface, providing interfacial catalysis.
Scope of application
- Starting material for the preparation of Wittig ylide in the methylation of aldehydes and ketones
- Introduction of an exocyclic double bond C=CH₂ instead of a carbonyl group
- Interphase catalyst in substitution, oxidation and alkylation reactions in two-phase systems
- Starting compound for the preparation of other phosphonium salts and ionic liquids
- Catalog item B 150 also indicates the use of the product under the antioxidant designation
Safety Information
- Hazard statements: H302 + H312 - Harmful if swallowed and in contact with skin; H315 - causes skin irritation; H318 - causes serious eye damage; H411 - toxic to aquatic life with long lasting effects
- Precautions: P273, P280, P305 + P351 + P338
- Hazard category: 9
- Transport codes: UN 3077 - substance hazardous to the environment, solid
- Hazard class code: 21/22-38-41-51/53
- Safety instructions: 22-26-36/37/39-61
- Tags: Xn (harmful), N (dangerous for the environment)
Storage and handling
Store in a tightly closed container in a dry place at room temperature: the salt is hygroscopic, and traces of water interfere with the subsequent generation of ylide. Phrase H318 defines the main requirement for protective equipment - tight-fitting safety glasses or a visor; In case of contact with eyes, rinse them carefully with water for several minutes, remove contact lenses and continue rinsing. Work is carried out with gloves and a robe, without dust. Hazardous to the aquatic environment (H411, code 51/53, label N) excludes the discharge of the product and rinsing water into the sewer - the waste is transferred to a licensed operator. Transport under UN number 3077.
![1,1',1"-Фосфинилидинетрис [пирролидин] в России](/upload/iblock/c81/7wjh9gq9l8ik0esbl5eu4nue9nvqjqn9/1_1_1_Fosfinilidinetris-_pirrolidin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1',1\"-Фосфинилидинетрис [пирролидин] в России")
![1,1'-[[(4S,5S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4,5-диил] бис(метилен)] бис[1,1-дифенилфосфин] в России](/upload/iblock/f5f/fdk9ok5t4kds2oumwqx9x7kev55ma6nl/1_1_4S_5S_2_2_dimetil_1_3_dioksolan_4_5_diil_-bis_metilen_-bis_1_1_difenilfosfin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'-[[(4S,5S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4,5-диил] бис(метилен)] бис[1,1-дифенилфосфин] в России")
![1,1'- (9,9-Диметил-9Н-ксантен-4,5-диил) бис[1,1-дифенилфосфин] в России](/upload/iblock/edc/b10zy41bb2401e29rmhrjvevm2g6qtzk/1_1_-_9_9_Dimetil_9N_ksanten_4_5_diil_-bis_1_1_difenilfosfin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'- (9,9-Диметил-9Н-ксантен-4,5-диил) бис[1,1-дифенилфосфин] в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Хлорид метилтрифенилфосфония от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
