Описание
Пентафторфенилдифенилфосфинат (FDPP) — реагент для образования амидной связи, формула C18H10F5O2P. Молекула представляет собой сложный эфир дифенилфосфиновой кислоты и пентафторфенола. Работает как активатор карбоксильной группы: карбоновая кислота переводится в смешанный ангидрид, а затем в пентафторфениловый эфир, который легко атакуется амином с образованием амида. Ключевое преимущество — низкая степень рацемизации хирального центра при активации, поэтому реагент применяют в пептидной химии, где сохранение оптической чистоты критично. Продукт получают из хлорангидрида дифенилфосфиновой кислоты и пентафторфенола в присутствии имидазола.
Основные атрибуты
- CAS №: 138687-69-1
- Химическая формула: C18H10F5O2P
- Молекулярный вес: 384,24
- Точная масса: 384,033844
- Номер ЕС по карточке поставщика: 1308068-626-2
- Идентификатор DSSTox: DTXSID70405265
- Код ТН ВЭД (HS code): 29319090
- Характеристики PSA: 26,3
- XLogP3: 4,9
- Синонимы: Пентафторфениловый эфир дифенилфосфиновой кислоты; перфторфенилдифенилфосфинат; PENTAFLUOROPHENYL DIPHENYLPHOSPHINATE
Физико-химические свойства
- Плотность: 1,5 ± 0,1 г/см³
- Температура плавления: 47–50 °C (литературные данные)
- Температура кипения: 413,1 °C при 760 мм рт. ст.
- Температура вспышки: 203,6 ± 31,5 °C
- Показатель преломления: 1,556
Область применения
- Пептидный синтез в растворе и на твёрдой фазе: образование амидной связи с высоким выходом и хорошей оптической чистотой продукта
- Макролактамизация — замыкание пептидных макроциклов. Реагент применяли при синтезе циклотеонамида B (ингибитор тромбина), криптофицина D, зизифина N
- Циклоолигомеризация: получение циклических тетрамеров из N-метилированной L-валин-тиазольной аминокислоты
- Общее амидирование карбоновых кислот в тонком органическом синтезе
Информация по технике безопасности
- Уровень упаковки: III
- Транспортные коды: 2811 (ООН 2811 — токсичное твёрдое вещество, органическое, н.у.к.)
- WGK Германия: 3
- Код класса опасности: 6.1
- Инструкции по технике безопасности: 24/25 — избегать контакта с кожей и глазами
Хранение и обращение
Вещество плавится при 47–50 °C, поэтому летний перегрев склада приводит к слипанию и потере сыпучести. Как активный эфир реагент чувствителен к влаге: гидролиз переводит его в дифенилфосфиновую кислоту и пентафторфенол, активность падает. Хранить в плотно закрытой таре в прохладном сухом месте, вдали от источников тепла. При взвешивании применять перчатки и защитные очки, работать под тягой, избегая контакта с кожей и слизистыми. Класс водной опасности WGK 3: остатки и промывные растворы в канализацию не сливать.
Description
Pentafluorophenyldiphenylphosphinate (FDPP) is an amide bond forming reagent, formula C18H10F5O2P. The molecule is an ester of diphenylphosphinic acid and pentafluorophenol. Works as a carboxyl group activator: the carboxylic acid is converted to a mixed anhydride and then to a pentafluorophenyl ester, which is easily attacked by the amine to form an amide. The key advantage is the low degree of racemization of the chiral center upon activation, therefore the reagent is used in peptide chemistry, where maintaining optical purity is critical. The product is obtained from diphenylphosphinic acid chloride and pentafluorophenol in the presence of imidazole.
Basic Attributes
- CAS No: 138687-69-1
- Chemical formula: C18H10F5O2P
- Molecular Weight: 384.24
- Exact weight: 384.033844
- EU number on supplier card: 1308068-626-2
- DSSTox ID: DTXSID70405265
- HS code: 29319090
- PSA specifications: 26.3
- XLogP3: 4.9
- Synonyms: Diphenylphosphinic acid pentafluorophenyl ester; perfluorophenyldiphenylphosphinate; PENTAFLUOROPHENYL DIPHENYLPHOSPHINATE
Physico-chemical properties
- Density: 1.5 ± 0.1 g/cm³
- Melting point: 47–50 °C (literature data)
- Boiling point: 413.1 °C at 760 mm Hg. Art.
- Flash point: 203.6 ± 31.5 °C
- Refractive index: 1.556
Scope of application
- Peptide synthesis in solution and on solid phase: formation of amide bond with high yield and good optical purity of the product
- Macrolactamization is the closure of peptide macrocycles. The reagent was used in the synthesis of cycloteonamide B (thrombin inhibitor), cryptophycin D, zizifine N
- Cyclooligomerization: generation of cyclic tetramers from N-methylated L-valine-thiazole amino acid
- General amidation of carboxylic acids in fine organic synthesis
Safety Information
- Packing level: III
- Transport codes: 2811 (UN 2811 - toxic solid, organic, n.o.s.)
- WGK Germany: 3
- Hazard class code: 6.1
- Safety instructions: 24/25 - avoid contact with skin and eyes
Storage and handling
The substance melts at 47–50 °C, so summer overheating of the warehouse leads to sticking and loss of flowability. As an active ester, the reagent is sensitive to moisture: hydrolysis converts it into diphenylphosphinic acid and pentafluorophenol, and activity decreases. Store in a tightly closed container in a cool, dry place, away from heat sources. When weighing, use gloves and safety glasses, work under traction, avoiding contact with skin and mucous membranes. Water hazard class WGK 3: Do not pour residues and cleaning solutions down the drain.
![1,1',1"-Фосфинилидинетрис [пирролидин] в России](/upload/iblock/c81/7wjh9gq9l8ik0esbl5eu4nue9nvqjqn9/1_1_1_Fosfinilidinetris-_pirrolidin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1',1\"-Фосфинилидинетрис [пирролидин] в России")
![1,1'-[[(4S,5S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4,5-диил] бис(метилен)] бис[1,1-дифенилфосфин] в России](/upload/iblock/f5f/fdk9ok5t4kds2oumwqx9x7kev55ma6nl/1_1_4S_5S_2_2_dimetil_1_3_dioksolan_4_5_diil_-bis_metilen_-bis_1_1_difenilfosfin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'-[[(4S,5S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4,5-диил] бис(метилен)] бис[1,1-дифенилфосфин] в России")
![1,1'- (9,9-Диметил-9Н-ксантен-4,5-диил) бис[1,1-дифенилфосфин] в России](/upload/iblock/edc/b10zy41bb2401e29rmhrjvevm2g6qtzk/1_1_-_9_9_Dimetil_9N_ksanten_4_5_diil_-bis_1_1_difenilfosfin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'- (9,9-Диметил-9Н-ксантен-4,5-диил) бис[1,1-дифенилфосфин] в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. ПЕНТАФТОРФЕНИЛДИФЕНИЛФОСФИНАТ от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
