Описание
Трет-бутилдиэтилфосфоноацетат (tert-Butyl diethylphosphonoacetate) — фосфонат с трет-бутиловым эфиром уксусной кислоты, реагент Хорнера — Уодсворта — Эммонса (HWE). Прозрачная бесцветная жидкость, с водой практически не смешивается. Депротонирование метиленовой группы между фосфонатом и сложноэфирным карбонилом даёт стабилизированный карбанион, который присоединяется к альдегиду или кетону и после отщепления диэтилфосфата образует α,β-ненасыщенный эфир.
Основные атрибуты
- CAS №: 27784-76-5
- Химическая формула: C10H21O5P
- Молекулярный вес: 252,24
- Точная масса: 252,112656
- BRN: 2050126
- Идентификатор DSSTox: DTXSID40378639
- Код ТН ВЭД (HS code): 2931900090
- Характеристики PSA: 61,8
- XLogP3: 1,1
- Внешний вид: прозрачная бесцветная жидкость
- Плотность: 1,1 ± 0,1 г/см³
- Температура кипения: 100–103 °C при 1,5 мм рт. ст.
- Температура вспышки: выше 230 °F (выше 110 °C)
- Показатель преломления: 1,430
- Растворимость в воде: не смешивается или смешивается плохо
- Давление пара: 0 мм рт. ст. при 25 °C (по карточке; вещество практически нелетуче)
- Типовая товарная чистота: 95 %
Что даёт трет-бутиловая группа
Объёмный сложноэфирный остаток экранирует карбонил от нежелательной нуклеофильной атаки, повышает стереоселективность олефинирования и снимается в мягких кислых условиях — то есть ортогонально по отношению к метиловым и этиловым эфирам. При использовании метилмагнийбромида в качестве основания реакция с алифатическими и ароматическими альдегидами идёт практически нацело в (E)-ряд: соотношение (E):(Z) превышает 180:1.
Область применения
- синтез α,β-ненасыщенных трет-бутиловых эфиров из альдегидов и кетонов
- получение гидроксиметилированных аналогов дигидроксивитамина D3 по схеме Виттига — Хорнера в качестве потенциальных противоопухолевых средств
- синтез фосфопептидных миметиков-пролекарств, направленных на SH2-домен киназы Src
- стереоселективное получение α,β-ненасыщенных эфиров, фторидов и нитрилов из альдегидов и кетонов при промотировании бициклическим триаминофосфином
- промежуточный продукт в синтезе витаминов, лекарственных веществ, феромонов насекомых и других природных соединений
Информация по технике безопасности
- Транспортные коды: NONH для всех видов транспорта (опасным грузом не является)
- WGK Германия: 3
- Код класса опасности: 36/38
- Инструкции по технике безопасности: 26-36-24/25
- Указания по опасности: H315 — вызывает раздражение кожи; H319 — вызывает серьёзное раздражение глаз
- Классификация СГС: «Предупреждение»; H315 (100 %) по данным 6 компаний из 3 уведомлений в реестр C и L ECHA; H319 (100 %) по данным 1 компании из 1 уведомления
- Меры предосторожности: P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501
Хранение и обращение
Хранить в плотно закрытой таре в сухом прохладном месте. Вещество практически нелетуче и не относится к опасным грузам, однако раздражает кожу и глаза: работать в перчатках и защитных очках. Перед использованием реагент и растворители осушают — вода мешает генерации карбаниона на стадии депротонирования.
Description
Tert-Butyl diethylphosphonoacetate is a phosphonate with tert-butyl acetic acid, Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) reagent. Transparent, colorless liquid, practically does not mix with water. Deprotonation of the methylene group between the phosphonate and the ester carbonyl produces a stabilized carbanion, which attaches to the aldehyde or ketone and, after elimination of the diethyl phosphate, forms an α,β-unsaturated ester.
Basic Attributes
- CAS No: 27784-76-5
- Chemical formula: C10H21O5P
- Molecular Weight: 252.24
- Exact weight: 252.112656
- BRN: 2050126
- DSSTox ID: DTXSID40378639
- HS code: 2931900090
- PSA specifications: 61.8
- XLogP3: 1.1
- Appearance: transparent colorless liquid
- Density: 1.1 ± 0.1 g/cm³
- Boiling point: 100–103 °C at 1.5 mmHg. Art.
- Flash point: above 230°F (above 110°C)
- Refractive index: 1.430
- Solubility in water: does not mix or mixes poorly
- Steam pressure: 0 mmHg Art. at 25 °C (according to the card; the substance is practically non-volatile)
- Typical commercial purity: 95%
What does the tert-butyl group do?
The bulky ester residue shields the carbonyl from unwanted nucleophilic attack, increases the stereoselectivity of the olefination, and is removed under mild acidic conditions—that is, orthogonal to the methyl and ethyl esters. When using methylmagnesium bromide as a base, the reaction with aliphatic and aromatic aldehydes occurs almost entirely in the (E) series: the ratio (E):(Z) exceeds 180:1.
Scope of application
- synthesis of α,β-unsaturated tert-butyl ethers from aldehydes and ketones
- obtaining hydroxymethylated analogues of dihydroxyvitamin D3 according to the Wittig-Horner scheme as potential antitumor agents
- synthesis of phosphopeptide mimetics-prodrugs targeting the SH2 domain of Src kinase
- stereoselective preparation of α,β-unsaturated esters, fluorides and nitriles from aldehydes and ketones when promoted with bicyclic triaminophosphine
- intermediate product in the synthesis of vitamins, medicinal substances, insect pheromones and other natural compounds
Safety Information
- Transport codes: NONH for all types of transport (not dangerous goods)
- WGK Germany: 3
- Hazard class code: 36/38
- Safety instructions: 26-36-24/25
- Hazard Statements: H315 - Causes skin irritation; H319 - Causes serious eye irritation
- GHS classification: “Warning”; H315 (100%) according to 6 companies from 3 notifications to the ECHA C and L register; H319 (100%) according to 1 company from 1 notification
- Precautions: P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501
Storage and handling
Store in a tightly closed container in a cool, dry place. The substance is practically non-volatile and is not classified as dangerous goods, but it is irritating to the skin and eyes: wear gloves and safety glasses when working. Before use, the reagent and solvents are dried - water interferes with the generation of carbanions at the deprotonation stage.
![1,1',1"-Фосфинилидинетрис [пирролидин] в России](/upload/iblock/c81/7wjh9gq9l8ik0esbl5eu4nue9nvqjqn9/1_1_1_Fosfinilidinetris-_pirrolidin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1',1\"-Фосфинилидинетрис [пирролидин] в России")
![1,1'-[[(4S,5S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4,5-диил] бис(метилен)] бис[1,1-дифенилфосфин] в России](/upload/iblock/f5f/fdk9ok5t4kds2oumwqx9x7kev55ma6nl/1_1_4S_5S_2_2_dimetil_1_3_dioksolan_4_5_diil_-bis_metilen_-bis_1_1_difenilfosfin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'-[[(4S,5S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4,5-диил] бис(метилен)] бис[1,1-дифенилфосфин] в России")
![1,1'- (9,9-Диметил-9Н-ксантен-4,5-диил) бис[1,1-дифенилфосфин] в России](/upload/iblock/edc/b10zy41bb2401e29rmhrjvevm2g6qtzk/1_1_-_9_9_Dimetil_9N_ksanten_4_5_diil_-bis_1_1_difenilfosfin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'- (9,9-Диметил-9Н-ксантен-4,5-диил) бис[1,1-дифенилфосфин] в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Трет-бутилдиэтилфосфоноацетат от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
