Описание
Трет-бутилдифенилфосфин (tert-Butyldiphenylphosphine) — третичный фосфин, у которого атом фосфора связан с объёмной трет-бутильной группой и двумя фенильными кольцами. Такое окружение делает лиганд одновременно стерически затруднённым и электронодонорным. Оба признака работают на катализ: объём ускоряет стадию восстановительного элиминирования и стабилизирует активную монолигандную форму палладия, а донорные свойства облегчают окислительное присоединение.
Основные атрибуты
- CAS №: 6002-34-2
- Химическая формула: C16H19P
- Молекулярный вес: 242,3
- Точная масса: 242,30
- Номер ЕС: 227-848-6
- Номер NSC: 244302
- Идентификатор DSSTox: DTXSID60208727
- Код ТН ВЭД (HS code): 2902909090
- Характеристики PSA: 0
- XLogP3: 4
- Температура плавления: 52–55 °C (литературные данные)
- Температура кипения: 118–122 °C при 0,2 Торр
- Температура вспышки: выше 230 °F (выше 110 °C)
Область применения
- стерически затруднённый лиганд в катализе переходными металлами; в комплексе с палладием ведёт кросс-сочетания на пространственно нагруженных субстратах, что востребовано в фармацевтическом синтезе
- аминирование по Бухвальду — Хартвигу
- сочетания Сузуки — Мияуры, Стилле, Соногаширы, Негиси, реакция Хека
- палладий-катализируемое гидрокарбоксилирование ацетилена монооксидом углерода до акриловой кислоты в мягких условиях
- палладиевые катализаторы метоксикарбонилирования
- рутениевый перенос водорода при восстановительном сочетании дизамещённых алленов с альдегидами
- никель-катализируемое карбоцианирование алкинов
Объёмный трет-бутильный заместитель особенно важен при работе с трудными субстратами — арилхлоридами, где рост скорости и выхода наиболее заметен.
Информация по технике безопасности
- Уровень упаковки: III
- Транспортные коды: 2811
- WGK Германия: 3
- Код класса опасности: 6.1
- Инструкции по технике безопасности: 26-37
Хранение и обращение
Хранить в плотно закрытой таре под инертным газом: третичные фосфины на воздухе постепенно окисляются до фосфиноксидов и теряют лигандные свойства. Держать в прохладном месте, вдали от окислителей. Работать в перчатках и защитных очках, при работающей вытяжке; при попадании на кожу промыть водой с мылом, при попадании в глаза — обильно промывать водой.
Description
Tert-Butyldiphenylphosphine is a tertiary phosphine in which the phosphorus atom is bonded to a bulky tert-butyl group and two phenyl rings. This environment makes the ligand both sterically hindered and electron-donating. Both features work for catalysis: volume accelerates the stage of reductive elimination and stabilizes the active monoligand form of palladium, and donor properties facilitate oxidative addition.
Basic Attributes
- CAS No.: 6002-34-2
- Chemical Formula: C16H19P
- Molecular weight: 242.3
- Exact weight: 242.30
- EU number: 227-848-6
- NSC number: 244302
- DSSTox ID: DTXSID60208727
- HS code: 2902909090
- PSA Features: 0
- XLogP3: 4
- Melting point: 52–55 °C (literature data)
- Boiling point: 118–122 °C at 0.2 Torr
- Flash point: above 230°F (above 110°C)
Scope of application
- sterically hindered ligand in transition metal catalysis; in combination with palladium, it conducts cross-couplings on spatially loaded substrates, which is in demand in pharmaceutical synthesis
- amination according to Buchwald-Hartwig
- combinations of Suzuki - Miyaura, Stille, Sonogashira, Negishi, Heck reaction
- palladium-catalyzed hydrocarboxylation of acetylene with carbon monoxide to acrylic acid under mild conditions
- palladium methoxycarbonylation catalysts
- ruthenium hydrogen transfer during reductive coupling of disubstituted allenes with aldehydes
- Nickel-catalyzed carbocyanation of alkynes
The bulky tert-butyl substituent is especially important when working with difficult substrates - aryl chlorides, where the increase in speed and yield is most noticeable.
Safety Information
- Packing level: III
- Transport codes: 2811
- WGK Germany: 3
- Hazard class code: 6.1
- Safety instructions: 26-37
Storage and handling
Store in a tightly closed container under an inert gas: tertiary phosphines in air gradually oxidize to phosphine oxides and lose their ligand properties. Keep in a cool place, away from oxidizing agents. Wear gloves and safety glasses while the hood is running; in case of contact with skin, wash with soap and water; in case of contact with eyes, rinse with plenty of water.
![1,1',1"-Фосфинилидинетрис [пирролидин] в России](/upload/iblock/c81/7wjh9gq9l8ik0esbl5eu4nue9nvqjqn9/1_1_1_Fosfinilidinetris-_pirrolidin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1',1\"-Фосфинилидинетрис [пирролидин] в России")
![1,1'-[[(4S,5S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4,5-диил] бис(метилен)] бис[1,1-дифенилфосфин] в России](/upload/iblock/f5f/fdk9ok5t4kds2oumwqx9x7kev55ma6nl/1_1_4S_5S_2_2_dimetil_1_3_dioksolan_4_5_diil_-bis_metilen_-bis_1_1_difenilfosfin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'-[[(4S,5S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4,5-диил] бис(метилен)] бис[1,1-дифенилфосфин] в России")
![1,1'- (9,9-Диметил-9Н-ксантен-4,5-диил) бис[1,1-дифенилфосфин] в России](/upload/iblock/edc/b10zy41bb2401e29rmhrjvevm2g6qtzk/1_1_-_9_9_Dimetil_9N_ksanten_4_5_diil_-bis_1_1_difenilfosfin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'- (9,9-Диметил-9Н-ксантен-4,5-диил) бис[1,1-дифенилфосфин] в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Трет-Бутилдифенилфосфин от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
