Описание
Трибутилфосфин — третичный фосфин Bu3P, один из базовых фосфиновых лигандов металлоорганической химии. Неподелённая пара электронов на фосфоре определяет всё поведение вещества: координацию к переходным металлам, нуклеофильный катализ, восстановление дисульфидных связей и, как оборотную сторону, пирофорность. В промышленности получают присоединением фосфина к бутену; процесс идёт по свободнорадикальному механизму.
Основные атрибуты
- CAS №: 998-40-3
- Химическая формула: C12H27P
- Молекулярный вес: 202,32
- Точная масса: 202,32
- Номер BRN: 1738261
- Номер ЕС: 213-651-2
- UNII: 0O52FJR7WN
- Номер NSC: 91700
- Номер ООН: 3254
- Идентификатор DSSTox: DTXSID9046998
- HS-код: 2931900090
- Характеристики PSA: 13,59000
- XLogP3: 5,60
Физико-химические свойства
- Внешний вид: прозрачная жидкость от бесцветной до бледно-жёлтой
- Плотность: 0,8118 г/см³ при 20 °C
- Температура плавления: −65 °C
- Температура кипения: 149,5 °C при 12 Торр
- Температура вспышки: 99 °F (около 37 °C)
- Показатель преломления: n20/D 1,462 (литературные данные)
- Растворимость в воде: нерастворим
- Плотность пара: 9 (по воздуху)
- Условия хранения: 2–8 °C
Область применения
- фосфиновый лиганд в реакциях кросс-сочетания на переходных металлах — Сузуки, Хека, Негиси; умеренный стерический объём подходит там, где громоздкие лиганды мешают
- восстановитель дисульфидных связей в белках: для полного восстановления достаточно небольшого мольного избытка; восстанавливает также карбонильные и эпоксидные группы
- компонент реагента Мицунобу в паре с 1,1'-(азодикарбонил)дипиперидином (ADDP)
- катализатор полимеризации олефинов
- катализатор карбонилирования дибензилового спирта
- катализатор аминометилирования полибутадиена
- катализатор селективного гидрирования ненасыщенных стероидов
Реакционная способность и пожарная опасность
- Стабильность и срок годности: вещество стабильно, но пирофорно — самовоспламеняется на воздухе. Несовместимо с окислителями, чувствительно к влаге
- Характеристики воспламеняемости: легко воспламеняется открытым пламенем; при нагревании разлагается с выделением токсичных паров оксида фосфора; самопроизвольно загорается на воздухе; вступает в реакцию с окислителями
- Реакции воздуха и воды: легко воспламеняется, может загореться при контакте с воздухом или влажным воздухом; в воде нерастворим
- Реактивная группа: амины, фосфины и пиридины
- Предупреждения о реактивности: легко воспламеняющийся
- Профиль реактивности: фосфорорганические соединения такого типа подвергаются частичному окислению окисляющими агентами, что приводит к выделению фосфиноксидов
Токсичность
- LD50 перорально, крысы: 750 мг/м³
Информация по технике безопасности
- Уровень упаковки: I
- Категория опасности: 4.2
- Транспортные коды: ООН 3254, класс 4.2, группа упаковки I
- WGK Германия: 3
- Код класса опасности: 36/38-34-21/22-17-11-37-36/37/38-61
- Инструкции по технике безопасности: 41-36/37/39-26-16-45-43-17-5-53
- Номер RTECS: SZ3270000
- Метки: Xi, F, C, T
- Указания по опасности: H226 легковоспламеняющаяся жидкость и пар; H250 самопроизвольно загорается на воздухе; H302 вреден при проглатывании; H312 вреден при контакте с кожей; H314 вызывает серьёзные ожоги кожи и повреждение глаз
- Меры предосторожности: P222, P231, P280, P305+P351+P338, P310, P422
- Классификация СГС: сигнальное слово «Опасность». H226 (16,29 %) — легковоспламеняющиеся жидкости и пары; предписания P210, P222, P233, P235+P410, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P270, P273, P280, P301+P312, P301+P330+P331, P302+P334, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P312, P321, P322, P330, P363, P370+P378, P391, P403+P235, P405, P407, P413, P420, P422, P501. Данные агрегированы по сведениям 264 компаний из 9 уведомлений в реестр C и L ECHA. Отдельно H250 — самопроизвольное возгорание при контакте с воздухом (пирофорные жидкости и твёрдые вещества); предписания P210, P222, P280, P302+P334, P370+P378, P422
Пожарная опасность и тушение
Руководство ERG 135 «Вещества самовоспламеняющиеся»: материал легковоспламеняющийся, может загореться при контакте с влажным воздухом или влагой, способен быстро гореть с факельным эффектом. Часть веществ этой группы бурно реагирует или взрывается при контакте с водой, может взрывоопасно разлагаться при нагревании или в очаге пожара и повторно воспламеняться после тушения. Стоки создают опасность пожара и взрыва, контейнеры при нагревании могут взорваться.
Тушение по ERG 135: не подавать воду, диоксид углерода и пену непосредственно на материал — возможна бурная реакция с водой. Небольшой очаг тушат сухим химикатом, кальцинированной содой, известью или сухим песком; крупный — сухим песком, сухими химикатами, кальцинированной содой или известью, либо отходят на безопасное расстояние и дают материалу выгореть. Исключения, оговорённые в руководстве, относятся к другим грузам — ООН 1384, ООН 1923, ООН 1929 и ООН 3342, для которых предписано затопление большим количеством воды; при этом ООН 3342 при заливе водой продолжает выделять легковоспламеняющиеся пары сероуглерода. Удушение очага не эффективно: этим материалам воздух для горения не нужен. Контейнеры выносят из зоны пожара, если это можно сделать без риска. При горении цистерн и загруженного автотранспорта пожар тушат с максимального расстояния либо применяют автономные держатели шлангов и контрольные форсунки, не допуская попадания воды внутрь ёмкостей и контакта с веществом; ёмкости охлаждают большим количеством воды до полного прекращения горения и немедленно эвакуируют персонал при усилении звука предохранительных клапанов или изменении цвета резервуара. От охваченных огнём резервуаров держатся на расстоянии (ERG, 2016). Изоляция и эвакуация по ERG 135: в качестве немедленной меры предосторожности зону пролива или утечки изолируют.
Хранение и обращение
Особенности хранения: склад проветриваемый, низкотемпературный и сухой; продукт держат отдельно от окислителей, кислот и пищевых добавок. Тара герметичная, под инертным газом, отбор шприцем через септу. Все операции — в вытяжном шкафу, в перчатках, защитных очках и щитке. Пролитое немедленно локализуют, не допуская доступа воздуха.
Description
Tributylphosphine is a tertiary phosphine Bu3P, one of the basic phosphine ligands of organometallic chemistry. The lone pair of electrons on phosphorus determines the entire behavior of the substance: coordination to transition metals, nucleophilic catalysis, reduction of disulfide bonds and, on the flip side, pyrophoricity. In industry it is obtained by adding phosphine to butene; the process occurs via a free radical mechanism.
Basic Attributes
- CAS No.: 998-40-3
- Chemical formula: C12H27P
- Molecular weight: 202.32
- Exact weight: 202.32
- BRN number: 1738261
- EU number: 213-651-2
- UNII: 0O52FJR7WN
- NSC number: 91700
- UN number: 3254
- DSSTox ID: DTXSID9046998
- HS code: 2931900090
- PSA Specifications: 13.59000
- XLogP3: 5.60
Physico-chemical properties
- Appearance: transparent liquid from colorless to pale yellow
- Density: 0.8118 g/cm³ at 20 °C
- Melting point: −65 °C
- Boiling point: 149.5 °C at 12 Torr
- Flash point: 99°F (about 37°C)
- Refractive index: n20/D 1.462 (literature data)
- Solubility in water: insoluble
- Vapor Density: 9 (by air)
- Storage conditions: 2–8 °C
Scope of application
- phosphine ligand in cross-coupling reactions on transition metals - Suzuki, Heck, Negishi; moderate steric bulk suitable where bulky ligands interfere
- reducer of disulfide bonds in proteins: a small molar excess is sufficient for complete reduction; also reduces carbonyl and epoxy groups
- component of the Mitsunobu reagent paired with 1,1'-(azodicarbonyl)dipiperidine (ADDP)
- olefin polymerization catalyst
- dibenzyl alcohol carbonylation catalyst
- polybutadiene aminomethylation catalyst
- catalyst for selective hydrogenation of unsaturated steroids
Reactivity and fire hazard
- Stability and shelf life: the substance is stable, but pyrophoric - spontaneously ignites in air. Incompatible with oxidizing agents, sensitive to moisture
- Flammability characteristics: easily ignited by open flame; when heated, it decomposes, releasing toxic fumes of phosphorus oxide; spontaneously ignites in air; reacts with oxidizing agents
- Reactions of air and water: highly flammable, may ignite on contact with air or moist air; insoluble in water
- Reactive group: amines, phosphines and pyridines
- Reactivity Warnings: Highly Flammable
- Reactivity profile: Organophosphorus compounds of this type are subject to partial oxidation by oxidizing agents, resulting in the release of phosphine oxides
Toxicity
- LD50 oral, rat: 750 mg/m³
Safety Information
- Packing level: I
- Hazard category: 4.2
- Transport codes: UN 3254, class 4.2, packing group I
- WGK Germany: 3
- Hazard class code: 36/38-34-21/22-17-11-37-36/37/38-61
- Safety instructions: 41-36/37/39-26-16-45-43-17-5-53
- RTECS number: SZ3270000
- Tags: Xi, F, C, T
- Hazard Statements: H226 flammable liquid and vapour; H250 ignites spontaneously in air; H302 is harmful if swallowed; H312 is harmful in contact with skin; H314 causes severe skin burns and eye damage
- Precautions: P222, P231, P280, P305+P351+P338, P310, P422
- GHS classification: signal word "Danger". H226 (16.29%) - flammable liquids and vapors; prescriptions P210, P222, P233, P235+P410, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P270, P273, P280, P301+P312, P301+P330+P331, P302+P334, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P312, P321, P322, P330, P363, P370+P378, P391, P403+P235, P405, P407, P413, P420, P422, P501. The data is aggregated from 264 companies from 9 notifications to the ECHA C and L register. Separately, H250 - spontaneous combustion on contact with air (pyrophoric liquids and solids); prescriptions P210, P222, P280, P302+P334, P370+P378, P422
Fire danger and extinguishing
Guide ERG 135 “Substances self-igniting”: material is flammable, can ignite on contact with moist air or moisture, can burn quickly with a torch effect. Some substances in this group react violently or explode upon contact with water, can decompose explosively when heated or in a fire, and re-ignite after extinguishing. Drains create a fire and explosion hazard; containers may explode when heated.
Extinguishing according to ERG 135: do not apply water, carbon dioxide and foam directly to the material - a violent reaction with water is possible. A small fire is extinguished with a dry chemical, soda ash, lime or dry sand; large ones - with dry sand, dry chemicals, soda ash or lime, or move to a safe distance and allow the material to burn out. Exceptions specified in the manual apply to other cargoes - UN 1384, UN 1923, UN 1929 and UN 3342, for which flooding with large quantities of water is prescribed; At the same time, UN 3342, when filled with water, continues to emit flammable carbon disulfide vapors. Suffocation of the hearth is not effective: these materials do not need combustion air. Containers are removed from the fire zone if this can be done without risk. When tanks and loaded vehicles burn, the fire is extinguished from a maximum distance or autonomous hose holders and control nozzles are used, preventing water from getting inside the containers and coming into contact with the substance; the containers are cooled with a large amount of water until combustion stops completely and personnel are immediately evacuated if the sound of the safety valves increases or the color of the tank changes. Keep a distance from tanks engulfed in fire (ERG, 2016). Containment and evacuation per ERG 135: As an immediate precaution, the area of the spill or leak is isolated.
Storage and handling
Storage features: the warehouse is ventilated, low-temperature and dry; The product is kept separate from oxidizing agents, acids and food additives. The container is sealed, under inert gas, withdrawn with a syringe through a septum. All operations are carried out in a fume hood, wearing gloves, safety glasses and a shield. Spills should be immediately contained, preventing access to air.
![1,1',1"-Фосфинилидинетрис [пирролидин] в России](/upload/iblock/c81/7wjh9gq9l8ik0esbl5eu4nue9nvqjqn9/1_1_1_Fosfinilidinetris-_pirrolidin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1',1\"-Фосфинилидинетрис [пирролидин] в России")
![1,1'-[[(4S,5S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4,5-диил] бис(метилен)] бис[1,1-дифенилфосфин] в России](/upload/iblock/f5f/fdk9ok5t4kds2oumwqx9x7kev55ma6nl/1_1_4S_5S_2_2_dimetil_1_3_dioksolan_4_5_diil_-bis_metilen_-bis_1_1_difenilfosfin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'-[[(4S,5S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4,5-диил] бис(метилен)] бис[1,1-дифенилфосфин] в России")
![1,1'- (9,9-Диметил-9Н-ксантен-4,5-диил) бис[1,1-дифенилфосфин] в России](/upload/iblock/edc/b10zy41bb2401e29rmhrjvevm2g6qtzk/1_1_-_9_9_Dimetil_9N_ksanten_4_5_diil_-bis_1_1_difenilfosfin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'- (9,9-Диметил-9Н-ксантен-4,5-диил) бис[1,1-дифенилфосфин] в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Трибутилфосфин от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
