Описание
Триметилфосфоноацетат — фосфонатный эфир, метиловый эфир 2-(диметоксифосфинил)уксусной кислоты. Получают перегруппировкой Арбузова из триметилфосфита и метилхлорацетата. Это классический реагент Виттига-Хорнера: после депротонирования по метиленовой группе между фосфонатом и сложноэфирным фрагментом образуется стабилизированный карбанион, который присоединяется к альдегиду или кетону и через реакцию Хорнера-Уодсворта-Эммонса даёт α,β-ненасыщенный эфир. Диметилфосфатный остаток уходит в водную фазу, что упрощает выделение продукта. Реагент применяют при получении промежуточных продуктов витаминов, лекарственных субстанций и феромонов насекомых; описаны внутримолекулярные варианты HWE, внутримолекулярные реакции типа Манниха при построении диазатрициклического ядра, органокаталитические окса-реакции Михаэля, пренилирование и геранилирование оксиндолов, комбинации перекрёстного метатезиса олефинов с гетероциклизацией.
Основные атрибуты
- CAS №: 5927-18-4
- Химическая формула: C5H11O5P
- Молекулярный вес: 182,11
- Точная масса: 182,11
- Номер ЕС: 227-663-0
- BRN: 1865177
- Номер NSC: 84262
- Идентификатор DSSTox: DTXSID3064063
- Код ТН ВЭД (HScode): 29310095
- Характеристики PSA: 61,8
- XLogP3: −0,6
Физико-химические свойства
- Внешний вид: прозрачная жидкость от бесцветной до светло-жёлтой
- Плотность: 1,3166 г/см³ при 20 °C
- Температура кипения: 95 °C при давлении 0,1 Торр
- Температура плавления по карточке: 242 °C — значение противоречит жидкому агрегатному состоянию продукта и подлежит уточнению у поставщика
- Температура вспышки: выше 230 °F
- Показатель преломления: 1,408
- Растворимость в воде: слегка смешивается; растворим в этаноле и эфире
- Стабильность: стабилен при нормальных температурах и давлениях
Область применения
- реакция Хорнера-Уодсворта-Эммонса: превращение альдегидов и кетонов в α,β-ненасыщенные метиловые эфиры
- внутримолекулярные варианты HWE при построении циклических систем
- синтез промежуточных продуктов витаминов, лекарственных субстанций, феромонов насекомых
- внутримолекулярные реакции типа Манниха при получении диазатрициклического ядра
- органокаталитические окса-реакции Михаэля
- пренилирование и геранилирование оксиндолов
- перекрёстный метатезис олефинов с последующей гетероциклизацией
Информация по технике безопасности
- Транспортные коды: NONH для всех видов транспорта
- WGK Германия: 3
- Инструкции по технике безопасности: 23-24/25
- Указания по опасности: H315
- Меры предосторожности: P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501
- Классификация СГС: |Предупреждение| H315 (100 %) — вызывает раздражение кожи; P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501. Агрегированные данные от 63 компаний по 5 уведомлениям в реестр C & L ECHA
Хранение и транспортировка
Хранить при температуре ниже +30 °C в плотно закрытой таре. Не вдыхать пары, избегать контакта с кожей и глазами. Класс WGK 3 требует исключить попадание продукта в сточные воды и водоёмы. Перевозка без ограничений по опасным грузам: NONH для всех видов транспорта.
Description
Trimethylphosphonoacetate is a phosphonate ester, methyl ester of 2-(dimethoxyphosphinyl)acetic acid. Prepared by the Arbuzov rearrangement from trimethylphosphite and methyl chloroacetate. This is a classic Wittig-Horner reagent: after deprotonation at the methylene group between the phosphonate and the ester moiety, a stabilized carbanion is formed, which attaches to the aldehyde or ketone and through the Horner-Wadsworth-Emmons reaction gives an α,β-unsaturated ester. The dimethylphosphate residue goes into the aqueous phase, which simplifies the isolation of the product. The reagent is used in the production of intermediate products of vitamins, medicinal substances and insect pheromones; Intramolecular variants of HWE, intramolecular Mannich-type reactions in the construction of the diazatricyclic nucleus, organocatalytic oxa-Michael reactions, prenylation and geranylation of oxindoles, and combinations of olefin cross-metathesis with heterocyclization are described.
Basic Attributes
- CAS No: 5927-18-4
- Chemical formula: C5H11O5P
- Molecular Weight: 182.11
- Exact weight: 182.11
- EU number: 227-663-0
- BRN: 1865177
- NSC Number: 84262
- DSSTox ID: DTXSID3064063
- HScode: 29310095
- PSA specifications: 61.8
- XLogP3: −0.6
Physico-chemical properties
- Appearance: transparent liquid from colorless to light yellow
- Density: 1.3166 g/cm³ at 20 °C
- Boiling point: 95 °C at 0.1 Torr pressure
- Melting point according to the card: 242 °C - the value contradicts the liquid state of the product and is subject to clarification with the supplier
- Flash point: above 230°F
- Refractive index: 1.408
- Solubility in water: slightly miscible; soluble in ethanol and ether
- Stability: Stable at normal temperatures and pressures
Scope of application
- Horner-Wadsworth-Emmons reaction: conversion of aldehydes and ketones to α,β-unsaturated methyl esters
- intramolecular variants of HWE in the construction of cyclic systems
- synthesis of intermediate products of vitamins, medicinal substances, insect pheromones
- intramolecular Mannich-type reactions in the preparation of the diazatricyclic nucleus
- organocatalytic oxa-Michael reactions
- prenylation and geranylation of oxindoles
- cross-metathesis of olefins followed by heterocyclization
Safety Information
- Transport codes: NONH for all modes of transport
- WGK Germany: 3
- Safety instructions: 23-24/25
- Hazard Statements: H315
- Precautions: P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501
- GHS classification: |Warning| H315 (100%) - causes skin irritation; P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501. Aggregated data from 63 companies across 5 notifications to the ECHA C&L register
Storage and transportation
Store at temperatures below +30 °C in tightly closed containers. Do not inhale vapors, avoid contact with skin and eyes. Class WGK 3 requires that the product not enter wastewater and water bodies. Transportation without restrictions on dangerous goods: NONH for all types of transport.
![1,1',1"-Фосфинилидинетрис [пирролидин] в России](/upload/iblock/c81/7wjh9gq9l8ik0esbl5eu4nue9nvqjqn9/1_1_1_Fosfinilidinetris-_pirrolidin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1',1\"-Фосфинилидинетрис [пирролидин] в России")
![1,1'-[[(4S,5S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4,5-диил] бис(метилен)] бис[1,1-дифенилфосфин] в России](/upload/iblock/f5f/fdk9ok5t4kds2oumwqx9x7kev55ma6nl/1_1_4S_5S_2_2_dimetil_1_3_dioksolan_4_5_diil_-bis_metilen_-bis_1_1_difenilfosfin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'-[[(4S,5S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4,5-диил] бис(метилен)] бис[1,1-дифенилфосфин] в России")
![1,1'- (9,9-Диметил-9Н-ксантен-4,5-диил) бис[1,1-дифенилфосфин] в России](/upload/iblock/edc/b10zy41bb2401e29rmhrjvevm2g6qtzk/1_1_-_9_9_Dimetil_9N_ksanten_4_5_diil_-bis_1_1_difenilfosfin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'- (9,9-Диметил-9Н-ксантен-4,5-диил) бис[1,1-дифенилфосфин] в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. Триметилфосфоноацетат от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
