Описание
(Трифенилфосфоранилиден)кетен, известный как илид Бестманна, — стабилизированный фосфорный илид кумуленового строения Ph₃P=C=C=O. Кристаллическое вещество с температурой плавления 171 °C. Молекула содержит два реакционных центра: электрофильный кетеновый атом углерода и илидный фрагмент, способный вступать в реакцию Виттига. Это сочетание и определяет применение реагента: он работает как связующее звено между нуклеофилом и карбонильной группой.
Основные атрибуты
- CAS №: 15596-07-3
- Химическая формула: C20H15OP
- Молекулярный вес: 302,31
- Точная масса: 302,086
- Номер NSC: 620573
- Характеристики PSA: 17,1
- XLogP3: 2,7694
- Плотность: 1,12 г/см³
- Температура плавления: 171 °C
- Температура кипения: 455,4 °C при 760 мм рт. ст. (расчётное значение)
- Температура вспышки: 229,2 °C
- Показатель преломления: 1,604
Как работает реагент
Схема в два этапа. Сначала нуклеофил — спирт или амин — присоединяется к электрофильному атому углерода кетеновой группы. Образуется илид со сложноэфирным или амидным фрагментом. Затем этот илид вступает во внутримолекулярную реакцию Виттига с имеющейся в субстрате карбонильной группой. Итог — ненасыщенный сложный эфир или амид, а при подходящем расположении групп — замкнутый цикл.
Область применения
- получение ненасыщенных сложных эфиров и амидов из спиртов и аминов соответственно
- формирование бутенолидного цикла в полном синтезе природных соединений: спирт присоединяется по кетеновому углероду, далее идёт внутримолекулярный Виттиг
- синтез производных тетрамовых кислот — присоединение к аминоэфирам в присутствии каталитического количества трифторуксусной кислоты с последующей внутримолекулярной реакцией Виттига даёт сопряжённые енольные эфиры
- селективное ацилирование тетрамовых и тетроновых кислот по положению C3
- построение пяти- и шестичленных гетероциклов, если кислотный компонент несёт дополнительную способную к циклизации группу
- получение макроциклических лактонов
- приготовление сопряжённых диеноатов — приём, использованный при синтезе зампанолида и дактилолида
- каскадные превращения под микроволновым нагревом для быстрого получения гетероциклов и ненасыщенных амидов
Хранение и обращение
Тара плотно закрыта, помещение сухое: илид чувствителен к влаге и к соединениям с подвижным протоном, поскольку они вступают с ним в реакцию присоединения. Отдельно от кислот и окислителей. Перечень фраз опасности в исходной карточке товара отсутствует — при работе руководствоваться паспортом безопасности партии, применять перчатки, очки и вытяжку.
Description
(Triphenylphosphoranylidene)ketene, known as Bestmann's ylide, is a stabilized phosphorus ylide with the cumulene structure Ph₃P=C=C=O. Crystalline substance with a melting point of 171 °C. The molecule contains two reaction centers: an electrophilic ketene carbon atom and a ylide fragment capable of undergoing a Wittig reaction. This combination determines the use of the reagent: it acts as a link between the nucleophile and the carbonyl group.
Basic Attributes
- CAS No: 15596-07-3
- Chemical Formula: C20H15OP
- Molecular Weight: 302.31
- Exact weight: 302.086
- NSC number: 620573
- PSA specifications: 17.1
- XLogP3: 2.7694
- Density: 1.12 g/cm³
- Melting point: 171 °C
- Boiling point: 455.4 °C at 760 mmHg. Art. (calculated value)
- Flash point: 229.2 °C
- Refractive index: 1.604
How the reagent works
The scheme is in two stages. First, a nucleophile—an alcohol or amine—adds to the electrophilic carbon atom of the ketene group. A ylide with an ester or amide moiety is formed. This ylide then undergoes an intramolecular Wittig reaction with the carbonyl group present in the substrate. The result is an unsaturated ester or amide, and with a suitable arrangement of groups, a closed cycle.
Scope of application
- preparation of unsaturated esters and amides from alcohols and amines, respectively
- formation of the butenolide cycle in the total synthesis of natural compounds: alcohol is added at the ketene carbon, followed by intramolecular Wittig
- synthesis of tetramic acid derivatives - addition to amino esters in the presence of a catalytic amount of trifluoroacetic acid followed by an intramolecular Wittig reaction gives conjugated enol esters
- selective acylation of tetramic and tetronic acids at the C3 position
- construction of five- and six-membered heterocycles if the acid component carries an additional group capable of cyclization
- preparation of macrocyclic lactones
- preparation of conjugated dienoates - a technique used in the synthesis of zampanolide and dactylolide
- cascade transformations under microwave heating for the rapid preparation of heterocycles and unsaturated amides
Storage and handling
The container is tightly closed, the room is dry: the ylide is sensitive to moisture and to compounds with a mobile proton, since they enter into an addition reaction with it. Separated from acids and oxidants. There is no list of hazard phrases in the original product card - when working, follow the batch safety data sheet, use gloves, goggles and a hood.
![1,1',1"-Фосфинилидинетрис [пирролидин] в России](/upload/iblock/c81/7wjh9gq9l8ik0esbl5eu4nue9nvqjqn9/1_1_1_Fosfinilidinetris-_pirrolidin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1',1\"-Фосфинилидинетрис [пирролидин] в России")
![1,1'-[[(4S,5S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4,5-диил] бис(метилен)] бис[1,1-дифенилфосфин] в России](/upload/iblock/f5f/fdk9ok5t4kds2oumwqx9x7kev55ma6nl/1_1_4S_5S_2_2_dimetil_1_3_dioksolan_4_5_diil_-bis_metilen_-bis_1_1_difenilfosfin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'-[[(4S,5S)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4,5-диил] бис(метилен)] бис[1,1-дифенилфосфин] в России")
![1,1'- (9,9-Диметил-9Н-ксантен-4,5-диил) бис[1,1-дифенилфосфин] в России](/upload/iblock/edc/b10zy41bb2401e29rmhrjvevm2g6qtzk/1_1_-_9_9_Dimetil_9N_ksanten_4_5_diil_-bis_1_1_difenilfosfin_-v-_REGION_TAG_CITY_PRED_.png "1,1'- (9,9-Диметил-9Н-ксантен-4,5-диил) бис[1,1-дифенилфосфин] в России")
Почему мы
Доставка продукции в регионы
Русский Торговый Холдинг" осуществляет поставку промышленной химии и химического сырья во все города России и СНГ: Санкт-Петербург, Москву, Казань, Нижний Новгород, Пермь, Екатеринбург, Воронеж, Самару, Уфу, Челябинск, Омск, Новосибирск, Волгоград, Ростов-на-Дону, Красноярск, Республику Татарстан, Республику Башкортостан, Чувашскую Республику, Республику Мордовия, Республику Марий Эл.
Подробности уточняйте по телефону +7 831 282-10-90.
О компании
"Русский Торговый Холдинг" является ведущим поставщиком оптовых продаж химической промышленности и нефтепродуктов. Мы обеспечиваем прямые поставки продукции от ведущих заводов, предлагая широкий спектр продукции. (Трифенилфосфоранилиден) кетен от "Русский Торговый Холдинг" соответствует стандартам качества ГОСТ, ТУ, обеспечивая высокую степень чистоты и безопасности в соответствии с отраслевыми требованиями.
Наша компания специализируется не только на продаже продукции российских производителей, но и предоставляет доступ к продукции зарубежных партнеров. Это расширяет возможности выбора и обеспечивает доступ к продукции мирового стандарта.Кроме того, мы предлагаем услуги контрактного производства, что позволяет заказчикам получить индивидуальные химические решения, соответствующие их конкретным потребностям.
Вся продукция сопровождается полным пакетом документов, подтверждающих её качество и соответствие установленным требованиям. В комплект входят сертификаты производителя, паспорта, а также иные подтверждающие документы, содержащие информацию о составе и свойствах сырья. Это позволяет гарантировать соответствие продукции действующим стандартам, включая ГОСТ, ТУ и международные регламенты, и обеспечивает прозрачность при её использовании в различных отраслях промышленности.
Для перевозки поставляемых продуктов мы используем тару высокого качества и соответствующую спецтехнику: мешки, канистры, бочки, еврокубы, автоцистерны, ж/д цистерны. Доставка химической продукции осуществляется подходящими видами транспорта по ПФО и ЦФО.
Работаем со всеми известными зарубежными производителями. Берём на себя гарантии и ответственность за все внешнеэкономические связи. Наиболее востребованные страны, из которых импортируем продукты: Китай, Казахстан, Польша, Турция, Индия. Если необходимой страны производителя нет в списке, оставьте заявку. Наш отдел ВЭД организует связи с поставщиками из любых стран.
Доставка отгружаемой продукции осуществляется спецтранспортом с полным комплектом сопровождающей документации и необходимых разрешений.
Доставка по всей России удобным для клиента способом (тип тары, логистика). География поставок: от Белгорода до Хабаровска и от Санкт-Петербурга до Краснодара.
ООО "Русский Торговый Холдинг" — оптовая компания. Все сделки сопровождаются полным набором юридических документов. Работаем по ЭДО и классическому документообороту.
Виды оплаты, с которыми мы работаем:
- Предоплата (размер предоплаты обговаривается индивидуально с вашим менеджером и зависит от объёмов поставки, срока и логистических деталей).
- Оплата по факту отгрузки продукции.
- Отсрочка оплат для действующих клиентов.
|
Мешки по 25 кг. для сыпучих продуктов |
|
Пластиковые канистры 25 литров, 30 литров |
|
Пластиковые и металлические бочки 227 л. |
|
Еврокубы 1000 л. |
|
Автоцистерны различного объёма |
|
Железнодорожные цистерны стандартного объёма |
