Альдоксим

Описание

Альдоксим (ацетальдоксим) — простейший алифатический альдоксим, продукт конденсации ацетальдегида с гидроксиламином. Существует в виде игольчатых кристаллов в двух кристаллических модификациях — альфа- и бета-форме. Как и другие оксимы, легко гидролизуется в кислой среде обратно до альдегида и гидроксиламина и способен к каталитической перегруппировке в амид.

Основные атрибуты

• CAS №: 107-29-9
• Химическая формула: C2H5NO
• Молекулярная масса: 59,07
• Точная масса: 59,07
• BRN: 1209252
• Номер ЕС: 203-479-6
• Номер ООН: 2332
• Идентификатор DSSTox: DTXSID2020004
• Код ТН ВЭД (HS code): 29280090
• Характеристики PSA: 32,59000
• XLogP3: -0,13

Физико-химические характеристики

• Цвет/форма: иглы; две кристаллические модификации — альфа- и бета-форма
• Внешний вид: белое или прозрачное легкоплавкое твёрдое вещество либо жидкость
• Плотность: 0,9656 г/см3 при 20 °C
• Температура плавления: 47 °C
• Температура кипения: 114,5 °C
• Температура вспышки: 135 °F (≈57,2 °C)
• Показатель преломления: 1,393
• Растворимость в воде: растворим
• Условия хранения: 0-6 °C
• Давление пара: 9,9 мм рт. ст. при 25 °C (экстраполировано для переохлаждённой жидкости); 5,0 мм рт. ст. при 25 °C (экстраполировано для твёрдого состояния)
• Предел взрывоопасности: 4,2-50 % (об.)
• Константа закона Генри: 5,9 × 10⁻⁶ атм·м3/моль при 25 °C (оценка)
• Константа скорости реакции с гидроксильным радикалом: 2,2 × 10⁻¹² см3/молекула·сек при 25 °C
• Теплота сгорания: -1,3201 × 10⁹ Дж/кмоль
• Теплота испарения: 49,03 кДж/моль
• Критическая температура: 568,0 К; критическое давление: 6,04 × 10⁶ Па (оценка)

Синонимы

Ацетальдегид, оксим; Ацетальдоксим; Этилиденгидроксиламин; Этаналоксим; NSC 4974.

Область применения и реактивность

Как типичный альдоксим, вещество служит промежуточным продуктом органического синтеза: дегидратация даёт ацетонитрил, каталитическое гидрирование — этиламин, а никель-катализируемая перегруппировка — ацетамид (в литературе описан случай, когда такая перегруппировка вышла из-под контроля при смене растворителя). Гидролизуется до ацетальдегида и гидроксиламина при обработке водным раствором соляной кислоты. Реагирует как со слабой кислотой, так и со слабым основанием; при хранении на воздухе способно образовывать пероксиды, из-за чего перегонка предварительно экспонированных на воздухе образцов может сопровождаться бурным разложением или взрывом.

Токсичность

LD50 внутрибрюшинно, мыши: 100 мг/кг.

Информация по технике безопасности

• Уровень упаковки: III
• Категория опасности: 3
• Транспортный код: ООН 2332, 3/группа упаковки III
• WGK Германия: 3
• Код класса опасности: R36/37/38, R20/21/22, R10, R36, R20/22
• Инструкции по технике безопасности: S26, S36, S24/25, S16
• Номер RTECS: AB2975000
• Метки: Xi, Xn
• Указания по опасности: H226, H302, H319, H332
• Меры предосторожности: P305+P351+P338

Классификация СГС по H226 подтверждена на 99,07% выборки. При горении выделяет токсичный газообразный оксид азота, пары образуют с воздухом взрывоопасные смеси и способны перемещаться к удалённому источнику воспламенения.

Условия хранения и транспортировки

Хранить при 0-6 °C, в вентилируемом сухом помещении, отдельно от окислителей. Не допускать длительного контакта с воздухом перед перегонкой из-за риска накопления пероксидов. Перевозить как груз класса 3, группа упаковки III, код ООН 2332.