Фенхлоразол

Описание

Фенхлоразол — 1-(2,4-дихлорфенил)-5-(трихлорметил)-1H-1,2,4-триазол-3-карбоновая кислота, свободная кислотная форма гербицидного сафенера фенхлоразол-этила. Образуется при гидролизе сложноэфирной группы фенхлоразол-этила в тканях растения и в окружающей среде; самостоятельного статуса товарного средства защиты растений не имеет и рассматривается как метаболит и референсное соединение для сафенера, применяемого в составе гербицидов на основе феноксапроп-этила и феноксапроп-П-этила.

Основные атрибуты

• CAS №: 103112-36-3
• Химическая формула: C10H4Cl5N3O2
• Молекулярная масса: 375,423
• Точная масса: 375,42
• UNII: UYA9VG303S
• Идентификатор DSSTox: DTXSID20145649
• Код ТН ВЭД (HS code): 2933990090
• Характеристики PSA: 68,01
• XLogP3: 4,099

Физико-химические характеристики

• Плотность: 1,84 г/см3
• Температура кипения: 507,9 °C при 760 мм рт. ст.
• Температура вспышки: 261 °C
• Показатель преломления: 1,702
• Давление пара: 3,86 × 10⁻¹¹ мм рт. ст. при 25 °C

Происхождение и роль

Кислота образуется при отщеплении этоксигруппы от сложного эфира фенхлоразол-этила — сафенера, который вводится в состав гербицидных препаратов на основе феноксапроп-этила для защиты пшеницы, ржи и тритикале от фитотоксического действия гербицида. Карбоновая кислота гидрофильнее исходного этилового эфира, что отражается в существенно более низком давлении пара и более высокой температуре кипения по сравнению с эфирной формой.

Область применения

Используется преимущественно как аналитический референсный стандарт при изучении метаболизма и деградации сафенера фенхлоразол-этила в почве, воде и растительных тканях, а также как исходное или промежуточное соединение при синтезе триазолкарбоновых сафенеров и родственных гербицидных композиций.

Синонимы

1Н-1,2,4-триазол-3-карбоновая кислота, 1-(2,4-дихлорфенил)-5-(трихлорметил)-; фенхлоразол.

Хранение и транспортировка

Хранить в оригинальной герметичной таре, в сухом прохладном помещении, отдельно от пищевых продуктов и кормов. При работе использовать средства индивидуальной защиты, учитывая принадлежность к классу хлорированных триазолкарбоновых соединений, как и родственный сафенер фенхлоразол-этил. Перевозить с соблюдением норм для агрохимической продукции.

Место в исследованиях безопасности гербицидов

Пестицидные базы данных (в частности AERU Pesticide Properties Database) регистрируют фенхлоразол как продукт разложения (deradation product) сафенера фенхлоразол-этила наравне с самим сафенером HOE 070542. Соединение используется в мониторинговых и регуляторных исследованиях для оценки судьбы сафенера в почве и воде после применения гербицидных препаратов на основе феноксапроп-этила на посевах зерновых культур.

Сопоставление эфира и кислоты

Замена этоксигруппы на карбоксильную снижает липофильность молекулы и увеличивает температуру кипения почти на 40 °C при одновременном падении давления пара более чем на два порядка — типичная закономерность при переходе от сложного эфира к свободной кислоте у хлорированных триазолкарбоксилатов.