Эрисульфоксид

Идентификация

Эрисульфоксид (erysulfoxide) — химический реагент с CAS 98043-37-9, брутто-формула C7H12O3S. Систематическое название по IUPAC: (5R)-5-(2-метилсульфинилэтил)оксолан-2-он, синонимы в базах данных: 6-метилсульфинил-4-гидроксигексановая кислота лактон, 2(3H)-фуранон, дигидро-5-(2-(метилсульфинил)этил)-, (R-(R*,S*))-. Идентификаторы: CHEMBL446822, CTK3I7010, DTXSID90913493.

Основные атрибуты

• CAS №: 98043-37-9
• Химическая формула: C7H12O3S
• Молекулярный вес: 176,23338
• Точная масса: 176,051
• Характеристика PSA: 62,6
• XLogP3: -0,3

Химический класс и структура

Вещество относится к разделу «Лактоны» — циклический сложный эфир гамма-масляной кислоты (оксолан-2-он), в боковой цепи которого расположена метилсульфинилэтильная группа. Наличие сульфоксидного центра делает молекулу хиральной и полярной, что отражено в отрицательном значении XLogP3 (-0,3): соединение гидрофильнее большинства органических лактонов сходной молекулярной массы. Топологическая полярная поверхность (PSA 62,6 Å2) складывается из карбонильного кислорода лактонного цикла, эфирного кислорода кольца и сульфинильного кислорода боковой цепи.

По структурному мотиву — метилсульфинильная группа на алифатической цепи — вещество близко к семейству сульфинильных производных, встречающихся среди продуктов расщепления глюкозинолатов растений рода Erysimum (капустные, крестоцветные): у этого рода описаны метилтиоалкильные, метилсульфинилалкильные и метилсульфонилалкильные глюкозинолаты, а само название соединения — эрисульфоксид — отражает эту таксономическую и биосинтетическую линию. В отличие от эризолина и эруцина, у которых сульфинильная или тиогруппа сохраняет открытую изотиоцианатную функцию, у эрисульфоксида цепь замкнута в пятичленный лактонный цикл, то есть перед нами не продукт ферментативного гидролиза глюкозинолата мирозиназой, а самостоятельный кислородсодержащий метаболит того же структурного ряда.

Свойства и применение

Соединение поставляется как лабораторный реагент для препаративной органической химии и аналитических исследований — референсный стандарт для идентификации структурно родственных сульфоксидных лактонов методами масс-спектрометрии и ЯМР. Используется в исследовательских лабораториях, работающих с химией глюкозинолатов и продуктов их окисления, в том числе при построении библиотек фрагментации для целевого поиска сераорганических метаболитов растений семейства капустных методом ЖХ-МС/МС.

Хранение и обращение

Как и большинство сульфоксидов, вещество чувствительно к нагреву и восстановителям — при нагреве возможна дисмутация или восстановление сульфинильной группы до сульфида, а при контакте с сильными окислителями — доокисление до сульфона. Хранить в плотно закрытой таре, в сухом прохладном месте, вдали от источников тепла и сильных восстановителей и окислителей, желательно в защищённой от света упаковке, так как сульфоксидная группа фоточувствительна. Работать с использованием стандартных средств индивидуальной защиты лаборанта — перчатки, защитные очки, вытяжной шкаф, поскольку токсикологический профиль вещества не описан в открытых источниках и данные о классификации GHS отсутствуют.